結構式
           

CAS:1000342-95-9
分子式:C8H4BrF3N2
分子量:265.03

中文名稱:4-溴-6-三氟甲基吲唑

英文名稱:6-(TRIFLUOROMETHYL)-4-BROMO INDAZOLE

制備:
1.將10克2-甲基-3-硝基三氟甲基苯溶于70毫升甲醇；氮氣保護下，將5克鈀碳加入上述溶液，氫氣置換3次。室溫下攪拌過夜。過濾，濾液旋干，得固體產品A2.6g，產率30.37％。TLC信息(PE∶EA＝5∶1)∶原料Rf＝0.69，產品Rf＝0.30。

2.將0.5克A溶于22ml醋酸，回流，向混合液中滴加4.77克溴素溶于15亳升的醋酸溶液。攪拌2小時，反應完全。將反應液倒入冰水中，用飽和碳酸氫鈉調PH8～9，乙酸乙酯萃取，過柱純化。得產品B3.2克，產率39.4％。1H-NMR(CDCl3；400MHZ)：7.382(d，1H)；6.920(d，1H)

3.將B溶于500ml氯仿中，冰浴冷卻，將2.65克醋酸鉀，2.65克乙酸酐依次加入上述溶液中，5分鐘后去冰浴，自然恢復至室溫，1小時后，反應完全。加入3.35克亞硝酸異戊酯，0.69克18-冠醚-6，加熱回流過夜。反應完全，旋去氯仿，加入H2O∶EA＝1∶1(300ml)將其溶解，EA萃取水相三次，無水硫酸鎂干燥，向粗品中加入324毫升MeOH和45.81克碳酸鉀，TLC檢測至無上乙酰基產物。將體系濃縮，過柱得到產物。得產品1.95G，產率55.36％。

用途:4-溴-6-三氟甲基-吲唑是當今新藥研發領域高度關注的一類化學藥中間體，有良好的藥理活性及潛在藥用價值。