CAS: 1003-09-4
分子式: C4H3BrS
分子量: 163.04
中文名稱: 2-溴噻吩
英文名稱: 2-bromo-thiophene
2-bromothiophene
2-Bromo thiophene
性質描述: 無色油狀液體。沸點149-151℃,42-46℃(1.73kPa),相對密度1.684(20/4℃),折光率1.5868,閃點60℃。易溶于乙醚和丙酮,不溶于水。
制備:
(1)冰乙酸溶劑法。將三口瓶中按一定計量比加入噻吩和冰乙酸,攪拌并冷卻至10℃,滴加一定量的含溴冰乙酸溶液,反應30min.反應結束后依次進行常壓和減壓蒸餾,收集58℃~62℃(7.33kPa)-1的餾份,得到產品2-溴噻吩。
(2)四氯化碳溶劑法。將50mL三口瓶置于冰浴槽中,加入一定量的噻吩、四氯化碳,控制溫度為1℃~3℃,滴加適量溴素,攪拌使溴化氫氣體逸出完畢。水洗、干燥后,常壓蒸餾回收溶劑,減壓蒸餾收集45℃~47℃(1.73kPa)-1的餾份,得到2-溴噻吩。
(3)直接溴化法。在150ml三口瓶中加入適量噻吩加熱至回流狀態,加熱100mL三口瓶,并以一定的滴加速度滴入溴使其汽化,將溴蒸汽通入液體噻吩中,攪拌使溴化氫完全逸出.常壓蒸餾回收未反應的噻吩,減壓蒸餾收集58℃~62℃(7.33kPa)-1的餾份,得到2-溴噻吩。
用途: 2-溴噻吩是有機合成中重要的中間體, 廣泛用于醫藥、農藥、高分子材料等領域, 尤其是在醫藥領域, 2-溴噻吩是合成噻吩乙胺的原料, 用于合成噻氯匹啶、嘧啶酮衍生物等治療性腦血管疾病、抑制艾滋病及其相關病毒的藥物。
抗血栓藥氯吡格雷的中間體。
參考文獻:
1 以冰乙酸為溶劑制備2-溴噻吩 莊偉強;劉愛軍 化工進展 2003 (7),721-722;參2
2 3-溴噻吩的合成及其在有機合成中的應用 王登玉;張洪林 遼寧化工 2004 (10),588-590
3 離子液體中聚(3-溴噻吩)的電化學合成和電色效應研究 許賀;龐月紅;黎小宇;丁洪流;程欲曉;施國躍;金利通 化學學報 2006 (22),2254-2258
4 3-溴噻吩烷基化系列反應中原料、產物及副產物的高效液相色譜實時分離檢測 祁爭健;馮衛東;孫岳明 色譜 2007 (5),774-775
5 2-溴噻吩和3-溴噻吩在267nm的C—Br鍵解離機理 張鋒;曹振洲;覃曉;劉玉柱;王艷梅;張冰 物理化學學報 2008 (8),1335-1341