CAS: 1006-94-6
分子式: C9H9NO
分子量: 147.17
中文名稱: 5-甲氧基吲哚
英文名稱: 5-Methoxyindole
5-methoxy-indole
methoxy-5 indole
5-Methoxy-1H-indole
性狀描述: 類白色(無色或淺米黃色)晶體,熔點56~58℃,沸點176-178℃。
制備:
1、2-磺酸鈉-二氫吲哚一水合物
在裝有溫度計,攪拌,恒壓滴液漏斗的100mL三口瓶中,加入7.0g(0.06mol)吲哚,15mL乙醇,緩慢滴加26.9%亞硫酸氫鈉水溶液48mL。滴加完畢后,室溫反應20h。過濾,濾餅用15mL乙醇,30mL乙醚分別淋洗一次,室溫干燥,得產品14g,收率97.6%。
2、2-磺酸鈉-1-乙酰基-二氫吲哚半水合物
在裝有攪拌、溫度計和回流冷凝管的100mL四口瓶中,加入14g(0.0586mol)I,90ml(0.954mol)醋酸酐,攪拌,加熱至70℃反應2h,升溫至90℃反應0.5h。冷卻至20℃,過濾,用80mL×3乙醚淋洗,得白色固體,110℃烘干得產品13.8g,收率81.8%。
3、5-溴吲哚的制備
在裝有攪拌、溫度計、恒壓滴液漏斗和回流冷凝管的250mL四口瓶中,加入13.8g(0.0479mol)2,80mL水,冰水浴冷卻至0~5℃,滴加8.33g(0.0521mol)溴素,滴加完畢后,0~5℃反應1h,室溫反應1h。加入60mL水,2.8g(0.0265mol)亞硫酸氫鈉和8.3g(0.208mol)氫氧化鈉,回流反應20h。冷卻,過濾,得棕色晶體,70℃烘干,得產品9.1g,m.p.88~90℃,收率97.3%。
4、5-甲氧基吲哚的制備
在裝有攪拌,溫度計,回流冷凝管的100mL三口瓶中,加入5.9g(0.148mol)鈉,60mL甲醇,反應完畢后,加入106mlDMF,9.7g(0.0509mol)碘化亞銅,5.0g(0.0255mol)3。加熱回流6h,過濾,濾液濃縮。殘液倒入83mL10%氫氧化鈉水溶液中,用20mL×4苯提取,合并有機相,用無水硫酸鈉干燥,蒸除苯,殘液高真空蒸餾,收集116~125℃/3Pa餾分,冷卻后得無色針狀晶體2.6g,m.p.56~57℃,收率69.3%。純度98%(HPLC)以上。
質量指標:
外觀 類白色結晶
含量 ≥99.0%
干燥失重 ≤1.0%。
用途: 是重要的醫藥中間體,是生產防治心血管疾病、神經疾病、腫瘤及增強免疫力藥物的重要原料。其重要用途之一是合成色胺類化合物,其中褪黑素及其衍生物在調節生理節奏和睡眠,抗腫瘤等方面十分有效。5-甲氧基-2-苯甲基色胺,具有抗癌作用。
其中的5-羥基色胺在心血管疾病和精神疾病防治及抗基因變異等方面有明顯作用.還可控制吸煙過量。5-甲氧基色胺鹽酸鹽是鎮定劑和防射線劑。5-甲氧基吲哚還是制造香料和氨基酸的原料。
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