結構式
CAS: 10373-78-1
分子式: C10H14O2
分子量: 166.22
中文名稱: DL-樟腦醌
DL-1,7,7-三甲基二環[2.2.1]庚烷-2,3-二酮
英文名稱: 3-dione, 1,7,7-trimethyl-, (+-)-Bicyclo[2.2.1]heptane-2
dl-Camphorquinone
7,7-trimethyl-3-dion (+/-)-bicyclo[2.2.1]heptane-1
dl-camphoroquinone
camphor oquin
one
camphoquinone
性質描述:
精制的晶體粉末,熔點198-202℃。
制備:1934年,Evans等人發現,在乙酸配中用二氧化硒直接氧化樟腦即可得到樟腦醌。反應的典型條件是在140-150℃下,加熱3-4h。待反應結束后用乙酸萃取,萃取液用濃堿液中和后,樟腦醒因不溶于水而析出。再用升華法或重結晶法提純。此方法步驟簡單,產率較高,可達90%左右,所以到現在還被人們廣泛采用。但是方法中所用的二氧化硒是劇毒化合物,產物中有硒類物質的殘留,從而會限制樟腦醌在醫藥方面的應用。
用途:樟腦醌是一種具有生理活性和光敏活性的單萜類雙酮化合物,也是一種重要的手性合成中間體,在生物、醫藥、電子、化工等相關領域得到廣泛應用。如樟腦醌可作為探針試劑應用于組合酶學特性研究。
在醫藥領域作為一種高效低毒的光敏劑用于制造丙烯透鏡、牙齒填料、牙釉質修補劑、牙黏接劑、外科模制品、醫用膏藥等;在工業上,樟腦醌在電子工業領域用于制造印刷電路板,光電儀器的密封絕緣件、顯影材料、全息照相與打印、復印、傳真等設備中的記錄媒質、光聚合的催化劑等,還可用于制造光降解的乙烯聚合物。這對于緩解環境污染顯然也很有問題。此外樟腦膏是一種重要的手性中間體,作為手性前驅體在不對稱合成中也有廣泛應用。