CAS: 104-01-8
分子式: C9H10O3
分子量: 166.17
中文名稱: 4-甲氧基苯乙酸
對甲氧基苯乙酸
4-甲氧基苯基乙酸
英文名稱: 4-methoxy-Benzeneacetic acid
p-methoxyphenyl-acetic acid
2-(p-anisyl)acetic acid
4-methoxybenzeneacetic acid
4-methoxyphenylacetic acid
性質描述: 白色片狀結晶體。熔點
合成工藝:
a)氰化法。一般用對甲氧基芐氯和氰化鈉反應生成對甲氧基苯乙腈, 后者經水解得到對甲氧基苯乙酸。
b)苯乙酮重排法。該法常以對甲氧基苯乙酮為原料, 與硫磺和六水哌嗪反應, 經過重排及水解得到對甲氧基苯乙酸。
c)羰基合成法。以對甲氧基氯芐為原料, 在催化劑作用下, 與CO 反應生成對甲氧基苯乙酸。
制備:
1 對甲氧基苯乙酮酸乙酯的合成
在裝有電動攪拌和尾氣吸收裝置的250 mL 三口燒瓶中加入14 .7 g(0 .11 mo l)無水三氯化鋁、120 mL1 , 2-二氯乙烷和10 .8 mL(0 .10 mo l)苯甲醚, 攪拌均勻并且加熱至45 ℃, 加入12 .3 mL(0 .11 mol)草酰氯單乙酯, 保溫反應8 h 。反應結束后冰水浴冷卻, 加入濃度為10 %的稀鹽酸水溶液100 mL , 分出有機層。依次經5 %碳酸氫鈉溶液(50 mL ×2)和水(80 mL ×2)洗滌, 無水硫酸鈉干燥后過濾, 濾液減壓濃縮至干得到粗產品(3)17 .8 g , 產率為85 .5 %。本品不經純化, 直接用于下一步的合成。
2 對甲氧基苯乙酸的合成
在250 mL 三口燒瓶中加入粗產品(3)17 .8 g(0 .086 mo l)、110 mL 乙二醇以及12 mL(0 .24 mo l)85 %的水合肼, 緩慢升溫至130 ℃反應2 h , 然后將反應液冷至室溫后加入13 .4 g(0 .24 mol)固體氫氧化鉀, 升溫至180 ℃反應4 h , 邊升溫邊蒸出低沸物(約2 h), 再回流反應4 h 。反應結束后冷卻至室溫, 加入6 mo l/L 的鹽酸(約55 mL)調至pH 1 ~ 2 。加入水180 mL , 用乙酸乙酯萃取(50 mL ×2), 合并有機相。合并后的有機相用水(10 mL ×2)洗滌, 經無水硫酸鈉干燥后過濾, 濾液減壓濃縮至干, 剩余物用正己烷(62 mL)重結晶以除去鄰位產物及其它雜質, 抽濾并烘干濾餅后得到銀白色鱗片狀晶體(1)9 .2 g , 此步產率為64 .4 %, m .p .84~ 86 ℃。
質量指標:
含量 99%
熔點 82-84℃
外觀 淺黃色晶狀結晶
水分 0.5%
用途: 用作醫藥工業和香料工業的原料及有機合成試劑,如它是抗抑郁藥文發拉新(venlafaxine)的中間體,也是葛根素、異黃酮類心血管藥物的中間體。
參考文獻:
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