CAS: 10488-69-4
分子式: C4H7ClO3
分子量: 138.55
中文名稱: 4-氯-3-羥基丁酸乙酯
DL-4-氯-3-羥基丁酸乙酯
英文名稱: ethyl-4-chloro-3-hydroxybutyrate
CHBE
性狀描述: 無色至淡黃色液體,相對密度1.190,沸點93-95℃。
生產工藝:
(1)采用4-氯乙酰乙酸乙酯為原料、乙醇為溶劑、硼氫化鈉為還原劑進行反應;
(2)將反應后的反應液除水,用冰醋酸中和至中性,過濾除鹽,減壓濃縮,加溶劑溶解,水洗除鹽,再濃縮,減壓蒸餾,得高純度4-氯-3-羥基丁酸乙酯。
用途: 阿伐他汀鈣、羅素伐他汀、奧拉西坦中間體。
4-氯-3-羥基丁酸乙酯是一種重要的手性合成中間體,在合成具有光學活性的醫藥方面應用廣泛。
其中(R)-CHBE是合成L-肉堿、(-)-大內酰亞胺A、(R)-γ-氨基-B-羥基丁酸的關鍵手性中間體,并能轉化為(+)-負霉素,而S-CHBE是合成Slagenins B和C以及HMG-CoA還原酶抑制劑的關鍵手性中間體,還可以還原為1,4-二氫吡啶型β阻斷劑,它的不對稱合成具有重要應用價值。
參考文獻:
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