結構式
                                 

CAS:         105-60-2
分子式:      C6H11NO
分子量:       113.16

中文名稱:  己內酰胺
                 卡普隆
                  ε-己內酰胺
 
英文名稱:  Caprolactam
                 1,6-hexolactam
                 1-aza-2-cycloheptanone
                 2-azacycloheptanone

性質描述:  白色鱗片或熔融體。熔點69-71℃，沸點268.5℃（101.3kPa），70%水溶液相對密度1.05，折射率1.4935（40℃），熔化熱121.8J/g，蒸發熱487.2J/g，78℃時粘度9mPa·s。100℃時蒸氣壓399.9Pa，180℃時6.665kPa，268.5℃時101.3kPa。溶于水；氯化溶劑、石油烴、環己烯、苯、甲醇、乙醇、乙醚。具吸濕性。

生產方法:  1943年，德國法本公司通過環己酮-羥胺合成（現在簡稱為肟法），首先實現了己內酰胺工業生產。隨著合成纖維工業的發展，先后出現了甲苯法（ANIA法），光亞硝化法（PNC法），己內酯法（UCC法）、環己烷硝化法和環己酮硝化法。新近正在開發的環己酮氨化氧化法，由于生產過程中不需采用羥胺進行環己酮肟化，且流程簡單，已引起人們的關注。

1.肟法 首先將高純度的環己酮與硫酸羥胺在80-110℃下進行縮合反應生成環己酮肟。分離出來的環己酮肟以發煙硫酸為催化劑，在80-110℃經貝克曼重排轉位為粗己內酰胺，粗己內酰胺通過萃取、蒸餾、結晶等工序，制得高純度己內酰胺。肟法的原料環己酮可由苯酚加氫得環己醇，再脫氫而得、或由環己烷空氣氧化生成環己醇與環己酮，分離后的環己醇催化脫氫也生成環己酮。

2.甲苯法 甲苯在鈷鹽催化劑作用下氧化生成苯甲酸，苯甲酸用活性炭載體上的鈀催化劑進行液相加氫生成六氫苯甲酸，在發煙硫酸中，六氫苯甲酸與亞硝酰硫酸反應生成己內酰胺。甲苯法由于甲苯資源豐富，生成成本低，具有一定的發展前途。

3.光亞硝化法 環己烷在汞蒸氣燈照射下與氯亞硝酰發生光化學反應，直接轉化成環己酮肟鹽酸鹽，環己酮肟鹽酸鹽在發煙硫酸存在下，通過貝克曼重排轉化為己內酰胺。

4.苯酚法苯酚在鎳催化劑存在下加氫，制得環己醇，提純后脫氫得粗環己酮。環己酮提純后與羥胺反應得到環己酮肟，再經貝克曼移位生成己內酰胺、反應產物中的硫酸用氨中和得副產物硫胺。粗己內酰胺經一系列化學與物理處理得到純己內酰胺。

用途:   己內酰胺絕大部分用于生產聚己內酰胺，后者約90%用于生產合成纖維，即卡普隆，10%用做塑料，用于制造齒輪、軸承、管材、醫療器械及電氣、絕緣材料等。也用于涂料、塑料劑及少量地用于合成賴氨酸等。