CAS: 10601-19-1
分子式: C10H9NO2
分子量: 175.19
中文名稱: 5-甲氧基吲哚-3-羧酸
5-甲氧基吲哚-3-甲醛
5-甲氧基吲哚-3-醛
英文名稱: 5-methoxyindole-3-carboxaldehyde
5-Methoxyindole-3-aldehyde
5-Methoxyindole-3-formaldehyde
性狀描述: 該品為淡黃色晶體。熔點180-184℃。
生產工藝:
(1)以5-甲氧基吲哚和氯仿以及氫氧化鈉為起使原料, 制得5-甲氧基吲哚-3-甲醛;
(2)以5-甲氧基吲哚、三氯氧磷(POCl3)和二甲基甲酰胺(DMF)為起始原料,制得5-甲氧基吲哚-3-甲醛。
制備:在配有機械攪拌、溫度計和恒壓滴液漏斗的100mL三口燒瓶中,加入14.4mL(0.094mol)新蒸餾過的N,N-二甲基甲酰胺,冷卻至0℃,于30~40min內滴加2.2mL(0.024mol)新蒸餾過的三氯氧磷,滴加完畢后繼續在0℃攪拌10min,再滴加3.2g(0.021mol)5-甲氧基吲哚和2.5mLN-二甲基甲酰胺的溶液,溫度控制在10℃以下,滴加完畢后于室溫下攪拌1~1.5h,再在冷水冷卻下緩慢加入7.5g碎冰得到一澄清的紅色溶液。向此溶液中慢慢滴加9.0g氫氧化鈉和25mL水的溶液,溫度控制在40℃以下,滴加完畢后,迅速加熱至回流,維持10~20min,冷卻過夜,過濾,濾餅水洗至中性。烘干得到3.7g產品。
質量標準:
外觀 淡黃色晶體
熔點 ≥180℃
含量 ≥99%
干燥失重 ≤0.5%
用途:一種重要的醫藥和有機化工中間體,用它可以合成具有生理活性的藥物5-甲氧基色胺(5-Methoxytryptamine)和褪黑激素(Malatonin , N-acetyt-5-methoxytryptamine)。
參考文獻:
1 甲氧基吲哚-3-甲醛-(4'-硝基)苯腙的合成 王綿海;葛裕華 化學試劑 2007 (3),171-172