CAS: 1078-19-9
分子式: C11H12O2
分子量: 176.22
中文名稱: 6-甲氧基-萘酚酮
6-甲氧基萘滿酮
6-甲氧基-α-萘滿酮
6-甲氧基-1-萘滿酮
英文名稱: 6-methoxy-1-tetralone
6-Metoxy-1-tetralone
性質描述: 褐色結晶體。熔點80℃,沸點171℃(1.47kPa),135-139℃(0.133kPa)。
制備:
1、合成6-羥基萘滿酮
在1000mL壓力反應釜中依次加入1,6-二羥基萘30g,純水200mL,RaneyNi催化劑2.5g(濕重)。密閉反應器用氮氣置換空氣3~4次(每次氮氣壓力為0.2MPa)。將氫氧化鉀10.5g溶解于250mL水中,通過進氣閥加入釜內,最后加入甲苯100mL。再用氮氣置換2~3次后,通入氫氣,并用氫氣置換氮氣3~4次(每次氫氣壓力為0.5MPa),最后加壓至1.5MPa。開啟攪拌(300r/min),設定溫度為50℃,反應到吸氫1eq為止(約20h左右)。當原料反應完全后,停止攪拌,靜置;降溫到30℃時,壓出反應物料,反應釜內催化劑循環套用。將壓出的料液過濾,分液,甲苯可直接套用于下一次反應中。水層用鹽酸調節pH到中性,待白色固體析出,過濾出固體(28g,收率93%,純度95%)。
2、合成6-甲氧基萘滿酮
將第一步所得的6-羥基萘滿酮粗品(28g,純度95%),50mL乙酸乙酯,38.8g碳酸鉀加入250mL四口燒瓶中。加熱到60℃~65℃,在此溫度下滴加31g硫酸二甲酯(約20min滴加完),繼續攪拌至反應完全。冷卻到30℃~40℃,加入70mL水,攪拌直到固體完全溶解,靜置,分液。水層用50mL乙酸乙酯萃取一次。合并有機層,40mL水洗滌一次,活性炭脫色,過濾,減壓除去溶劑。粗品用120mL正己烷/乙醇(體積比6:1)重結晶,得到24g6-甲氧基萘滿酮,純度98%,收率80%。
用途: 計劃生育藥物18-甲基炔諾酮,三烯高諾酮等醫藥的中間體。
參考文獻:
1 6-甲氧基-α-萘滿酮的相轉移催化合成 曾慶MENG 華西藥學雜志 1998 (1),39