CAS: 109-77-3
分子式: C3H2N2
分子量: 66.06
中文名稱: 丙二腈
二氰基甲烷
氰化亞甲基
縮蘋果腈
二氰甲烷
英文名稱: Malononitrile
Propanodinitrile
cyanoacetonitrile
dicyanmethane
性質描述: .無色結晶。熔點32℃(30.0-30.5℃),沸點218-219℃,109℃(2.67kpa),99℃(1.46kPa),相對密度1.1910(20/4℃),折射率1.41463(34.2℃),閃點112℃。溶于水、丙酮和苯,易溶于乙醇、乙醚,微溶于氯仿、乙酸。
制備:在安裝有反應器、溫度計、滴液漏斗的反應容器中,加入氰乙酰基溴3.9mol,氯化亞銅0.56mol,4#硝基#苯甲腈溶液4.6~4.9mol,環己烷500ml,控制攪拌速度150~190rpm,升高溶液溫度至50~55℃,反應5~8h,保持壓力為8~10kPa,升高溶液溫度至80~85℃,反應90~130min,升高溶液溫度至130~135℃,反應4~6h,降低溶液溫度至10~15℃,析出固體,過濾,乙腈洗滌,乙二胺洗滌,脫水劑脫水,在硝基甲烷中重結晶,得晶體丙二腈。
用途: 有機合成原料。醫藥方面,用于合成維生素B1、甲氨蝶呤、氨苯喋啶等一系列重要藥物。染料方面、農藥方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取劑。中國現主要用于生產氨苯蝶啶、芐嘧黃隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列產品。
參考文獻:
1 苯亞甲基丙二腈在汞陰極上的還原反應 鄢寶珍;戴萃辰;胡惟孝;賀玉珍 化學學報 1986 (11),1093-1099
2 由(二巰基甲撐)丙二腈鈉和α-鹵化酮合成 3,4-二胺基2.5-二酰基噻嗯并[2,3-b]噻吩的一個簡易方法 原上壽雄;野中勉;田憲儒 JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY 1986 (3),241-244
3 丙二腈的應用與合成 程成 遼寧化工 1988 (3),4-8
4 系數倍率導數分光光度法測定鄰氯苯亞甲基丙二腈和鄰氯苯甲醛 楊強;夏仕文;薛際深 分析化學 1990 (3),254-256 ;圖2表1參2。
5 用P-二甲氨基芐叉丙二腈為熒光探針研究非晶態PMMA的轉變與松馳 汪秀智;王爾鑒 化學物理學報 1990 (6),447-452
6 對-羥基芐叉丙二腈溶液在不同PH條件下吸收光譜的變化 汪鵬飛;吳世康 物理化學學報 1991 (5),582-585 ;圖5,參6
7 苯甲叉基丙二腈與間苯三酚反應產物結構的辯證 魯寬科;譚鎮;李裕林 高等學校化學學報 1994 (6),864-866 ;圖一致
8 丙二腈的合成研究 胡錫樞 精細化工 1994 (2),38-41 ;圖3表5參6
9 以氰基乙酰胺制取丙二腈方法的研究 王炳強 天津化工 1997 (2),27-28
10 低價鈦引起的(3-氧代-1, 3-二芳基)丙基丙二腈的還原環化反應 史達清;屠樹江;周龍虎;馮友建;戴桂元 高等學校化學學報 1998 (2),237-242
11 Cu(Ⅰ)與乙酰乙酸乙酯、氰基乙酸乙酯、丙二腈及中性膦配合物的電化學合成 湯德祥;顧建勝;劉衛華;王璐 合成化學 2001 (1),58-61
12 乙氧基甲叉丙二腈的合成研究 龍志成 四川化工與腐蝕控制 1999 (4),2-4
13 Cu(Ⅰ)與丙二腈、2,2'-聯吡啶及鄰菲羅啉配合物的電化學 合成及熒光光譜 湯德祥;顧建勝;劉衛華;王璐 化學研究與應用 2001 (4),391-393,封三
14 魯米諾-H2O2體系化學發光對鄰氯代苯亞甲基丙二腈和丙二腈的 研究 劉國宏;李善茂;左伯莉 分析化學 1999 (1),59-62
15 十六烷基三甲基溴化烷逆膠束介質中鄰氯代苯亞甲基丙二腈的化學發光測定 向玉聯;劉國宏;李善茂;左伯莉;李偉 分析化學 2002 (4),436-439;參6
16 芳亞甲基丙二腈、芳亞甲基氰乙酰胺的固相合成 屠樹江;榮良策;高原;郭蘇閔;魯水華;楊曉潔 有機化學 2002 (5),364-366;參19
17 2,2'-聯吡啶與丙二腈對苯乙烯活性自由基聚合的影響 黃劍瑩;林建;李萬利;顏明發;林明華;鄒友思 合成化學 2002 (6),551-553;參4
18 以2,2'-聯吡啶與丙二腈為添加劑的苯乙烯活性自由基聚合的研究 黃劍瑩;林建;李萬利;顏明發;林明華;鄒友思 高分子學報 2003 (4),505-508;參7
19 TEMPO存在下丙二腈對苯苯乙烯聚合的加速作用研究 林建;鄭淑英;李萬利;顏明發;黃劍瑩;林明華;鄒友思 高等學校化學學報 2003 (7),1307-1310
20 丙二腈的合成研究 于冰;王展旭;張書圣 山東化工 2002 (2),8-9,15;參3
21 丙二腈類化合物的室溫固相合成、結構及單雙光子熒光性質 馬文;張勝義;吳杰穎;田玉鵬 應用化學 2003 (9),862-866;參12
22 芳亞甲基丙二腈和4-羥基喹啉-2-酮反應的研究 王香善;曾兆森;史達清;屠樹江;魏賢勇;宗志敏 有機化學 2004 (12),1595-1597
23 丙二腈存在下苯乙烯-甲基丙烯酸甲酯的活性無規共聚研究 黃劍瑩;陳一虹;褚佳巖;莊家明;戴李宗;鄒友思 廈門大學學報. 自然科學版 2006 (2),226-229
24 酪氨酸蛋白激酶抑制劑:亞芐基丙二腈類衍生物定量構效關系的量子化學研究 吳洪;孫勝敏;戴柏青 分子科學學報 2006 (4),280-285
25 合成芳基亞甲基丙二腈的綠色方法——推薦一個大學有機化學實驗 章明;張愛琴;桂麗;葉鵬;易喧;黃仁生 大學化學 2007 (1),48-49
26 室溫離子液體介質中芳醛與丙二腈的Knoevenagel縮合反應 韓雪峰;王欣會 化學世界 2007 (6),362-365
27 KF/Al_2O_3催化下由芳醛、丙二腈和2-(1,2-二氫-3-亞茚基)丙二腈或2-(2,3-二氫-4H-亞萘基)丙二腈一步合成芴或菲衍生物 梁靜;張梅梅;魏賢勇;宗志敏;王香善 有機化學 2009 (1),108-111
28 丙二腈在多組分反應中的應用 王琦芳;宋肖鍇;顏朝國 化學進展 2009 (5),997-1007