結構式
CAS: 111128-12-2
分子式: C10H11BrO2
分子量: 243.10
中文名稱: 對溴甲基異苯丙酸
對溴甲基苯基丙酸
2-(4-溴甲基苯基)丙酸
英文名稱: 2-(4-bromomethyl)phenylpropionic acid
2-[4-(bromomethyl)phenyl]propanoic acid
性質描述: 白色或類白色晶體,熔點123~128℃,沸點344.2℃,閃點162℃ 。
制備:
(1)80%稀硫酸的制備。于500L搪瓷反應釜中加入60公斤水,水冷卻下,慢慢加入高位槽中240公斤98%濃硫酸,冷卻到室溫,備用。
(2)溴甲基反應與萃取分離
于2000L搪瓷反應釜中加入160公斤48%氫溴酸,120公斤97~98%苯丙酸,16公斤98%溴化鈉,0.8公斤十六烷基三甲基溴化銨,28.8公斤99%三聚甲醛,冷卻到25℃,25~35℃慢慢加入上述80%稀硫酸,攪拌均勻,攪拌下加熱到70~75℃(夾套72~77℃)反應4小時,再升溫到85~86℃(夾套87~88℃)反應6小時。冷卻到40℃時,停攪拌,從高位槽中放入800公斤1,2-二氯乙烷,保溫35~40℃,攪拌半小時左右,萃取對溴甲基苯丙酸,靜置半小時,分出廢酸去另一個2000升搪瓷釜,加200公斤1,2-二氯乙烷萃取一次,分出廢酸去廢水池,1,2-二氯乙烷層合并,加300公斤水,加1公斤亞硫酸氫鈉洗滌半小時,靜置半小時,分出下層1,2-二氯乙烷,再加300公斤水,加1公斤亞硫酸氫鈉洗滌半小時,靜置半小時,分出下層1,2-二氯乙烷去2000升蒸餾釜,減壓蒸餾,真空度360-420毫米汞柱,夾套溫度80~90℃,蒸干后趁熱轉移去2000升一次結晶釜(200-250公斤左右)。
(3)粗品結晶
合并兩次上述蒸余物,趁熱加80公斤1,2-二氯乙烷,160公斤60~90℃的石油醚,加熱到60℃左右溶解,慢慢冷卻到-5℃結晶過夜,離心分離得到粗品對溴甲基苯丙酸280~320公斤,一次母液去2000升蒸餾釜,蒸餾回收混合溶劑,循環套用,少量殘渣去固廢處理。
(4)精品結晶
于2000升精品溶解釜中加上述粗品280~320公斤,2.0倍重量的1,2-二氯乙烷,3公斤活性炭,加熱溶解,保溫半小時,趁熱壓濾到精品結晶釜,慢慢冷卻到-5℃結晶過夜,離心過濾得精品對溴甲基苯丙酸,二次母液可用于萃取產品,循環套用。
(5)產品干燥
精品于烘箱中,50℃左右真空干燥。
質量標準:
外觀 白色或微黃色結晶粉末
含量 95%以上(HPLC)
熔點 123-129 ℃
干燥失重 ≤0.5%
用途: 洛索洛芬鈉中間體。洛索洛芬鈉是由日本三共株式會社開發的一種非甾體抗炎藥,具有較強的抗炎、鎮痛、解熱等作用,且口服吸收快,消化道副作用小,療效明顯優于其它芳基異丙酸類藥物。
參考文獻:
1 消炎鎮痛藥芳基異丙酸的合成 楊廣照 湘潭大學 2004-05-01 碩士
2 2-(4-溴甲基苯基)丙酸合成工藝研究 馬秀玲 青島科技大學 2015-04-12 碩士
3 2-(4-溴甲基苯基)丙酸的合成新工藝 葛玉振 青島科技大學 2013-04-10 碩士
4 碘催化芳基重排法合成2-(4-溴甲基苯基)丙酸 李愛軍; 周雪琴; 劉東志 精細化工 2006-06-15 期刊
5 2-(4-溴甲基苯基)丙酸的合成研究 滕錦林 化工管理 2015-09-11 期刊
6 2-(4-溴甲基苯基)丙酸及其酯的合成 劉志雄; 程清蓉 化學試劑 2011-04-15 期刊
7 裂解法合成2-(4-溴甲基苯基)丙酸 周淑琴 化學世界 2009-05-25 期刊
8 2-(4-溴甲基苯基)丙酸的合成 周淑琴; 張道明; 熊野娟 廣東化工 2009-06-25 期刊
9 2-(4-溴甲基苯基)丙酸合成研究 王文明; 宋夏輝; 辜高龍 江西化工 2014-12-15 期刊
10 2-(4-溴甲基苯基)丙酸乙酯的合成 劉小帆; 鄧建成; 申東升 合成化學 2005-10-30 期刊
11 2-(4-溴甲基苯基)丙酸合成 劉志雄; 程清蓉; 章愛華 精細化工中間體 2008-12-28 期刊
12 2-(4-溴甲基苯基)丙酸工業化生產工藝 袁捷才; 王紫娟 化工技術與開發 2016-01-15 期刊
13 2—(4—溴甲基苯基)丙酸乙酯的合成工藝研究 于東陽; 宋春杰 黑龍江科技信息 2004-08-15 期刊
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