結構式
CAS: 1117-52-8
分子式: C18H30O
分子量: 262.43
中文名稱: 法尼基丙酮
英文名稱: Farnesylaceton
性質描述: 無色或淺黃色液體。
生產方法:以橙花叔醇和乙酰乙酸甲酯為原料,異丙醇鋁為催化劑,采用改良的Carroll反應制得法尼基丙酮。
制備:稱取96%100g(0.45mol)橙花叔醇于干燥的裝有電動攪拌器、溫度計、回流冷凝管和滴液漏斗的反應器中,投入2g(0.0098mol)異丙醇鋁,攪拌升溫至170℃,開始滴加58g(0.5mol)的乙酰乙酸甲酯,控制溫度不超過2℃,在2h內滴加完畢。回收甲醇后緩慢升溫至178~180℃,回收過量的乙酰乙酸甲酯,保溫攪拌2~3h,產物含量在88.8%(其中5E,9E型為60%,5Z,9E型為40%),收率96.9%。
精制:上述反應物冷至室溫后倒入分液漏斗,靜止0.5h后分層,有機層用0.1%NaHCO3溶液洗滌至pH6~7,靜止1h后分液,再減壓蒸餾,收集130~150℃/0.53~0.93kPa餾分即為產品法尼基丙酮。
用途: 該產品在醫藥和香料領域有較多應用。可做花香香精的定香劑,與微晶纖維素、淀粉、乳糖、聚維酮碘等制成膠囊可治療胃炎。法尼基丙酮經grignard反應可制香葉基芳樟醇,是合成消化性潰瘍藥物替普瑞酮的重要中間體,經加氫可制得植物酮,它在格氏試劑存在下可制得異植物醇,進而進一步合成維生素E。
貯存:常溫儲存易氧化,建議6個月內使用,長期儲存需低溫保存建議溫度2~8度。
1 合成法尼基丙酮的優化實驗條件 許青青;姜華 化學試劑 2006 (1),59-60
2 法尼基丙酮的合成方法及其結構的量子化學研究 許青青;李良超;徐麗麗 計算機與應用化學 2006 (7),647-650