結構式
CAS: 1121-60-4
分子式: C6H5NO
分子量: 107.11
中文名稱: 2-吡啶甲醛
吡啶-2-甲醛
英文名稱: 2-Pyridinecarboxaldehyde
2-Pyridylaldehyde
pyridine-2-carboxaldehyde
2-formylpyridine
性質描述: 淡黃色液體,密度1.126,熔點-21~-22℃,沸點181℃,折射率 1.5343-1.5373,閃點 73℃,不溶于水。 吡啶甲醛為油狀液體,具刺激性,對光敏感。溶于乙醇、丙酮等有機溶劑。在水溶液中發生水化。性質與苯甲醛相似,能發生安息香縮合、坎尼扎羅及維蒂希等反應。
制備:
1.氧化、重排取2-吡啶甲醇乙酸酯50g 與50ml 30%雙氧水、105ml冰乙酸混合, 攪拌下于70 ~ 80℃, 保溫反應3h , 然后在同一溫度下30min 內滴入27ml 雙氧水, 繼續控溫反應9h , 減壓蒸去過量的雙氧水、水和乙酸, 殘留物用100ml 氯仿及100ml10 %碳酸鉀溶液, 攪拌至無氣泡, 分層, 水層用氯仿萃取(50ml ×4), 合并氯仿層, 蒸餾回收盡溶劑, 剩余物用50ml醋酐溶解, 緩慢滴入沸騰的75ml 醋酐中, 滴完后, 繼續回流20min, 減壓蒸餾, 收集155 ~ 158 ℃餾分(2-吡啶甲基二醇-[1,1]-二乙酸酯)35.3g , 收率51.02 %(文獻46 %), 為無色油, n20D 1.4903(n20D 1.4872)。
2.水解 取2-吡啶甲基二醇-[1,1]-二乙酸酯18.8g , 加入50ml 水、50ml 乙醇及5ml 濃硫酸配成的混合物中, 加熱回流30min , 冷卻, 冰水冷卻下, 用1N 氫氧化鈉中和至中性, 減壓蒸餾, 蒸出乙醇, 冷卻后, 用氯仿萃取(100ml×2), 無水硫酸鎂干燥后, 蒸去氯仿, 殘余物減壓蒸餾, 收集71~ 73℃/14mmHg 餾分8.5g , 收率88.2 %, 為無色液體,n20D 1.5401(n20D 1.5343~ 1.5373)。
用途: 有機合成試劑,是緩瀉藥比沙可啶(bisacodyl)的中間體,也是合成有機磷酸酯類解毒藥的原料。
參考文獻:
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