結構式
               

CAS:     1124-33-0
分子式:   C5H4N2O3
分子量:   140.10

中文名稱:  4-硝基吡啶-N-氧化物
                   4-硝基氮氧化吡啶

英文名稱:  4-nitropyridine 1-oxide
                   4-nitropyridine n-oxide
                   4-nitropyridine-n-oxide

性質描述:  黃色片狀晶體，熔點159～160℃。4-硝基吡啶-N-氧化物的4 位硝基很活潑，它不僅容易被還原，還易于被親核基團取代。

生產方法: 
1、把吡啶-N-氧化物和濃硫酸的混合液滴入發煙硝酸和硫酸的混合溶液中，于90℃反應14h，經中和、過濾、萃取和重結晶即得到黃色晶體4-硝基吡啶-N-氧化物，產率82%。

2、吡啶與磺酰氯作用，得到2,4-二氯吡啶。與三氯化磷在氯仿溶液中反應，得到4-硝基吡啶。用鐵和醋酸還原，得到4-氨基吡啶。在過氧化氫的堿溶液中加熱，得到4-羥基吡啶-N-氧化物。

實驗室制備:
1、在2L的三口瓶中加入351g吡啶-N-氧化物和1053 ml的濃硫酸，攪拌， 再緩慢滴加285 ml濃硝酸，加完后將溶液緩慢加熱至128～130℃反應3. 5h ，將反應液倒入冰中，攪拌，用碳酸鈉中和，當硫酸鈉晶體開始沉淀出時， 停止中和、過濾，收集固體，用冰水洗二遍，干燥。濾液用氯仿萃取（3×200 ml)，濃縮，得到的固體在丙酮中重結晶。

2、水浴冷卻下將30mL 濃H2SO4緩慢加入到吡啶氮氧化物中，體系先固化再在強力攪拌及滴加H2SO4后逐漸混溶,然后再向其中加入62.5mL 發煙HNO3與50mLH2SO4組成的混酸，充分混勻后水浴加熱，在85～90℃下保溫反應5h,放置過夜。將反應混合液傾入大燒杯，以45%NaOH 中和至pH7，放置冷卻后過濾，濾餅以125mL 氯仿分3次洗提，濾液用25mL氯仿萃取3次。合并洗液及萃取液，用無水Na2SO4干燥后蒸除氯仿。
 
3、水浴冷卻下將30ml 濃H2SO4加入吡啶-N-氧化物中，在攪拌下緩慢滴加80ml發煙HNO3和50ml 濃H2SO4組成的混酸，加完后油浴加熱至90～95℃，產生的氣體用稀NaOH 吸收,保溫反應3h，冷卻后， 將反應液慢慢倒入冰塊中，得翠綠色溶液，用Na2CO3固體調pH9～10, 產生淺黃色固體，同時析出Na2SO4固體, 過濾得淺黃色產物， 濾液用CHCl3萃取, 減壓蒸去氯仿，得淺黃色固體，用丙酮重結晶，得黃色針狀結晶。

質量指標
水分       ≤1%
外觀        淡黃色晶體
含量        ≥97%

用途: 有機合成試劑。

備注: 吡啶-N-氧化物類化合物是一個重要的吡啶衍生物，由于氮原子被氧化后，不能再形成帶正電的吡啶離子，有利于發生芳香族親電取代反應。取代完畢，再將氮上氧除去，就可以得到由吡啶直接取代所不能得到的衍生物。因此氧化吡啶是常用的有機合成試劑。

參考文獻:
1 2-甲基-4-硝基吡啶-1-氧化物的合成,結構和某些物理性質  李宋賢;劉世雄;吳文仕;施大雙;胡盛志  結構化學  1987  (1),20-24 
2 [Zn(3-甲基-4-硝基吡啶-1-氧化物)2Br]絡合物的晶體結構和二次諧振效應  Li Songxian;Wang Zheming;Chen Jianzhong;Su Wenyue  CHINESE CHEMICAL LETTERS  1992  (5),397-398 
3 4-硝基吡啶N-氧化物制備方法的改進  朱秋華;陳衛民  中國醫藥工業雜志  2000  (12),556-557 
4 4-羥基－3，5－二硝基吡啶氮氧化物鉛及銅鹽的合成  鄭玉梅;鄧敏智;趙鳳起;袁潮  火炸藥學報  2002  (4),51-52,13;參7 
5 2，3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物的合成  毛春強  上海化工  2006  (5),17-18 
6 鉑和銅電極上4-硝基吡啶-1-氧化物還原過程研究  郭玉良;鄭翔龍;胡熙恩;朱泉  化學學報  2007  (23),2680-2686 
7 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物的合成與性能  成健;姚其正;周新利;杜揚;方東;劉祖亮  含能材料  2008  (6),672-675 
8 2，6-二氨基-3，5-二硝基吡啶-1-氧化物的合成新方法  成健;姚其正;周新利;杜揚;方東;劉祖亮  有機化學  2008  (11),1943-1947 
9 一個簡易的2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物的合成方法  王艷紅;宋元軍;胡楨;景介輝;孟祥麗;黃玉東  有機化學  2009  (5),780-783 
10 包覆對新型炸藥2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物某些性能的影響  何志偉;高大元;方東;劉祖亮  含能材料  2009  (3),299-303 
11 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物的精制及其性能研究  何志偉;成健;劉祖亮  含能材料  2009  (4),392-395 
12 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物的合成新方法  成健;姚其正;劉祖亮  含能材料  2009  (2),166-168 
13 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物及其黏結炸藥的熱分解動力學  何志偉;高大元;劉祖亮  火炸藥學報  2009  (2),32-36 
14 2-氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物的氧化胺化反應  成健;劉祖亮;姚其正;周新利;王愛玲  火炸藥學報  2009  (5),5-7,28 
15 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物為基的耐熱混合炸藥性能  何志偉;劉祖亮  含能材料  2010  (1),97-101 
16 2,6-二氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物對RDX性能的影響  何志偉;劉祖亮;王愛玲  火炸藥學報  2010  (1),11-14,18