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                          蟲酰肼

                          非售品
                          CAS:112410-23-8
                          分子式:C22H28N2O2
                          分子量:352.47

                           抑蟲肼
                           英文: RH5922;tebufenozide
                           CAS號:  112410-23-8
                           分子式:  C22H28N2O2
                           相關信息: 
                           米滿純品為白色固體。熔點191℃。水中僅溶<1mg/L,可溶于常用有機溶劑中。LD50>5000mg/kg。20世紀80年代末出現的苯甲酰肼類昆蟲生長調節劑,抑食肼的類似物。與抑食肼相似,亦有蛻皮激素的功能,用于果樹、蔬菜、水稻等作物上防治多種鱗翅目害蟲。

                          制備方法一
                          2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮的制備 采用乙苯和三氯乙酰氯經傅氏反應后成。

                          在反應瓶中加入 21.2g(0.2mol)乙苯、80mL二硫化碳和37.5g無水三氯化鋁,冰鹽浴下滴加三氯乙酰氯40g(0.22mol),2h內滴加完。繼續攪拌反應6h, 反應液傾入234mL鹽酸和486mL冰水組成的混合物中,分層。水層用100mL二硫化碳萃取,合并二硫化碳層,減壓脫去二硫化碳溶劑,得棕色油狀物30.6g,精品經柱色譜法提純得淡黃色黏稠液。

                          N-(4-乙基苯甲酰基)-N-叔丁基肼的制備 將2.37g叔丁基鹽酸鹽溶于2mL水中,加入7.5mL二氯甲烷和1.5g氫氧化鈉。在氮氣保護下,室溫滴加5g2,2,2-三氯-(4-乙苯基)乙酮,15min內滴加完。室溫下繼續反應6h后,停止通入氮氣,加入0.3g50%氫氧化鈉,攪拌過夜。次日分層,水洗,脫溶得3.56g淡黃色固體,經正己烷-乙酸乙酯重結晶,得白色針狀晶體。

                          蟲酰肼的合成 將2.2gN-(4-乙基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼溶于30mL甲苯中,保持溫度5~10℃。于30min內依次滴加溶有1.7g3,5-二甲基苯甲酰氯的5mL甲苯和0.8g50%氫氧化鈉溶液。然后升至室溫,攪拌反應3h。加入10mL正己烷稀釋,過濾,水洗,得到白色固體3g。經乙醚-甲醇重結晶得到白色針狀結晶蟲酰肼。
                          制備方法二
                          用對乙基苯甲酸出發合成蟲酰肼。

                          制備方法三
                          噁二唑開環合成蟲酰肼。

                          制備方法四
                          通過氨基保護的辦法合成蟲酰肼。

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