結構式
CAS: 1194-98-5
分子式: C7H6O3
分子量: 138.12
中文名稱: 2,5-二羥基苯甲醛
英文名稱: 2,5-dihydroxybenzaldehyde
2,5-dihydroxy-benzaldehyde
性質: 白色至類白色晶體,熔點98-102℃ ,可溶于水。
制備:
1、以對苯二甲醚為原料,以N,N-二甲基甲酰胺為溶劑,以N-溴代丁二酰亞胺(NBS)為溴化試劑,反應3~5小時,反應液經水洗、分層、鹵代烷烴萃取、蒸除溶劑,得到液體2,5-二甲氧基溴苯。所用N,N-二甲基甲酰胺與對苯二甲醚的摩爾比為10~15:1;所用N-溴代丁二酰亞胺與對苯二甲醚的摩爾比為0.8~1:1;
2、格氏反應(Grignard reaction):以四氫呋喃(THF)為溶劑,將第一步所得2,5-二甲氧基溴苯與鎂粉反應,生成物再與N,N-二甲基甲酰胺(DMF)反應1~2小時,反應液經水解,調節反應液pH=3,鹵代烷烴萃取、分層、飽和鹽水洗、蒸除溶劑得2,5-二甲氧基苯甲醛。所用鎂粉與2,5-二甲氧基溴苯的摩爾比1.1~1.5:1;所用N,N-二甲基甲酰胺與2,5-二甲氧基溴苯的摩爾比2~2.2:1;第三步脫甲基反應:,以鹵代烷烴為溶劑,將第二步所得2,5-二甲氧基苯甲醛與無水三氯化鋁的作用下經脫甲基反應得到2,5-二羥基苯甲醛,所用鹵代烷烴與2,5-二甲氧基苯甲醛的重量比為7~10:1,所用無水三氯化鋁與2,5-二甲氧基苯甲醛的摩爾比為2~2.2:1。
用途: 用于醫藥、染料化工合成中間體。
參考文獻:
1 3,4-二羥基苯甲醛縮短心肌細胞動作電位的時程和負性肌力的作用 范錚;姚瑞明;梁子鈞 中國藥理學報 1987 (3),234-237
2 二羥基苯甲醛縮氨基脲及基銅(Ⅱ):金屬配合物的合成與表征 祝心德;樂芝鳳 廣西化工 1989 (4),52-53
3 二羥基苯甲醛縮氨基硫脲合鋅(11)鎳(11)的合成與表征 樂芝風;祝心德 廣西化工 1989 (4),61-62
4 鍺(IV)-3.4-二羥基苯甲醛體系的吸附溶出伏安法研究 孫長春;高茜;奚居柏 分析試驗室 1990 (5),32-33,44 ;圖3,參5
5 2,4-二羥基苯甲醛縮氨基硫脲合Cu(Ⅱ)、Zn(Ⅱ)、Ni(Ⅱ)、Fe(Ⅱ)的合成和表征及殺菌活性 祝心德;樂芝鳳;吳自慎;嚴振寰;王成剛 高等學校化學學報 1991 (8),1066-1068
6 稀土元素與3,4-二羥基苯甲醛縮鄰氨基苯甲酸配合物的合成和表征 李冬成;姚克敏;曹美華 應用化學 1993 (3),8-11 ;圖3表2參8
7 四價鍺與3,4-二羥基苯甲醛配合物的極譜研究 張力;方惠群;陳洪淵 無機化學學報 1995 (2),173-175 ;圖3參4
8 2,4-二羥基苯甲醛縮硫脲及其配合物的合成與生物活性研究 祝心德;黨元林;王成剛;樂芝鳳;吳自慎 無機化學學報 1997 (1),68-72 ;圖3表8參10。
9 用微量熱法研究漆酶和3,4-二羥基苯甲醛的反應 望天志;吳鼎泉;萬洪文;屈松生 應用化學 1997 (2),66-68
10 天冬酰胺縮2,4-二羥基苯甲醛Schiff堿及其稀土配合物的 合成與抗O2-· 易國斌;陳德余;崔英德 化學研究與應用 2001 (2),145-148
11 2, 4-二羥基苯甲醛氨基葡萄糖Schiff堿鋅配合物和鋅離子抗菌 活性的微量熱法 研究 黃在銀;屈松生;李強國;馮英;俞蕓 化學世界 1998 (11),575-578
12 鑭系與直鏈醚-2, 4-二羥基苯甲醛席夫堿新配合物的 合成及波譜研究 吳靜;姚克敏;陳德余;沈聯芳;袁漢珍 高等學校化學學報 1998 (8),1211-1213
13 側腦室注射3、4二羥基苯甲醛對大鼠心臟血流動力學的作用及其機制 王明江;魯芳;馮桂香 華西醫科大學學報 2002 (3),409-411;參5
14 3,4-二羥基苯甲醛的合成工藝 張灝;宋國強 精細石油化工 2002 (2),31-33;參8
15 2,4-二羥基苯甲醛縮氨基硫脲與銅(II)的顯色反應及應用 黨元林;卓立宏;陳欣;李鑫 冶金分析 2002 (1),6-8;參7
16 2,4-二羥基苯甲醛縮4-氨基安替比林的合成及與鋁的熒光反應 康信煌;鄧春梅 理化檢驗.化學分冊 2002 (6),276-277,282;參5
17 雙核Cu(II)-2,4-二羥基苯甲醛縮鄰氨基苯甲酸Schiff堿配合物的合成、表征和晶體結構 盧文貫;彭翠紅;劉宏文;馮小龍 無機化學學報 2003 (11),1222-1226;參15
18 2,4-二羥基苯甲醛縮硫脲及其配合物構象及生理活性的理論研究 胡宗球;祝心德;王成剛;宋發輝 無機化學學報 2003 (8),891-895;參12
19 聚對苯二甲酰[雙(2,4-二羥基苯甲醛)乙二亞胺]金屬絡合物的合成與表征 柴春鵬;王云普;張發愛;王榮民 西北師范大學學報.自然科學版 2003 (4),47-50;參12
20 2,4-二羥基苯甲醛縮甘氨酸的合成及熒光法測定糧食中痕量鋅 康信煌;鄧其梅 理化檢驗. B, 化學分冊 2004 (5),249-250,260
21 高純度3,4-二羥基苯甲醛的制備 夏春年;陳利民;胡惟孝 合成化學 2004 (5),484-486,494
22 3,4-二羥基苯甲醛縮4-氨基安替比林的Zn(Ⅱ),Ni(Ⅱ),Co(Ⅱ)配合物的合成和表征 鄒紅麗;周建平;魯勇齊 應用化工 2007 (7),705-706
23 空氣催化氧化合成3,4-二羥基苯甲醛 王恒國;魏國峰;宋巖;楊清彪;王碩;梁小飛;張鎖秦;劉福安;李耀先 應用化工 2008 (11),1278-1280