CAS: 1222-05-5
分子式: C18H26O
分子量: 258.4028
中文名稱: 佳樂麝香
1,3,4,6,7,8-六氫-4,6,6,7,8,8-六甲基-環戊并[G]-2-苯并吡喃
英文名稱: galaxolide
1,3,4,6,7,8-hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-Cyclta[g]-2-benzopyran
性狀描述: 無色透明的黏稠液體,沸點129℃。具有濃郁的麝香香氣,香氣幽雅甜美,透發力與擴散力極強,留香持久,穩定性好。
生產工藝:以α-甲基苯乙烯、叔戊醇、環氧丙烷、多聚甲醛為原料,三步法制備佳樂麝香。
制備:
1、合成五甲基茚滿
將帶有溫度計、攪拌器的250mL三頸燒瓶放進恒溫水浴中控溫50℃。加入15.00g叔戊醇(0.170mol)和21.00g85%磷酸(0.182mol),攪拌30min生成碳正離子;再邊攪拌邊向三頸燒瓶滴加21.00gAMS(0.178mol);控制攪拌速度與滴速,反應5h。反應后的物料經靜置、分層,分離出無機相的催化劑可再利用。有機相用10%NaOH溶液、飽和食鹽水和去離子水依次洗滌,洗至中性,得到粗茚滿。將粗茚滿加入燒瓶中進行減壓蒸餾,收集70~85℃/3mmHg餾分,得茚滿16.79g。折光指數為nD20=1.5111,相對密度為420d=0.9158。
2、合成六甲基茚滿醇
250mL三頸燒瓶放置在循環冷凝水浴中,加入15.00g五甲基茚滿(0.080mol)和10.96g二氯甲烷(0.129mol);調節溫度為-15~-10℃,并開啟攪拌器;稱取10.00g無水AlCl3(0.075mol),分三次加入;30min后向滴加溶有5.00g環氧丙烷(0.086mol)的二氯甲烷62.08g(0.731mol),控制攪拌速度和滴速,反應6h后,將三頸燒瓶取出,并將物料加入冰水混合物中,充分攪拌,靜置、分層,分離出下層有機相。有機相用10%NaOH溶液、飽和食鹽水和去離子水輪流洗滌,洗至中性,得到粗茚滿醇。將粗茚滿醇移入燒瓶中進行蒸餾,回收溶劑,用水浴進行減壓蒸餾,收集回收70~85℃/3mmHg餾分茚滿;再用油浴進行減壓蒸餾,收集125~135℃/1mmHg之間的餾分,淡黃色黏稠油狀液體,即茚滿醇(室溫放置結晶成蠟狀固體)12.41g,其熔點為53~54℃。
3、合成佳樂麝香
將自帶溫度計、攪拌器的250mL三頸燒瓶放進恒溫水浴中。向三口瓶加入15.03g茚滿醇(0.061mol)和15.03g二氯甲烷(0.177mol作溶劑)。加入12.08g五氯化磷(0.058mol),繼續攪拌15min。加入2.50g粉狀多聚甲醛(以三聚甲醛計0.028mol),升溫至45℃下滴加15.0mL水,反應5h。再加入10.0mL水,升溫到60℃攪拌45min,蒸餾除去部分二氯甲烷后,產物靜置分出水層。用10%NaOH堿洗有機相后置于熱水浴中加熱回流75min(進行堿環化反應)。用乙酸乙酯進行萃取,再用飽和食鹽水洗滌后干燥。用油浴進行減壓蒸餾,收集135~150℃/2mmHg餾分,用1∶1乙醇重結晶處理得有強烈麝香氣味的佳樂麝香15.32g。折光指數為n2D0=1.5342,相對密度為d240=1.0054。
質量標準:
香氣 麝香香氣,略帶木香氣息
含量 ≥75.0%
形狀 無色至淡黃色高粘稠液體
密度 1.005
折光率 1.5342
溶劑 DEP IPM BB DPG
稀釋劑: 鄰苯二甲酸二乙酯(DEP)、肉豆蔻酸異丙酯(IPM)、苯甲酸芐酯(BB)。
用途: 一種廣泛應用的麝香型合成香料, 其香氣細膩甜美, 香質優雅, 透發力及擴散力極佳, 留香持久, 且理化性質穩定, 無毒可食。
廣泛用于梨水香精和化妝品香精配方中,也可用于皂用香精、洗滌劑用香精及其它日化香精配方中。本品是最接近大環內酯的合成多環麝香,香味佳,價格廉、穩定性好、無毒,廣泛用作化妝品、皂用香精,其透發力及擴散性極佳,留香持久,用于調制調合香料及香精。
相關文獻:
1 佳樂麝香(GALAXOLIDE)的研究進展 叢津生;張世平 河北化工 1986 (3),44-50, 27
2 佳樂麝香新工藝的研究 蘇建強 香料香精化妝品 1994 (1),6-9
3 佳樂麝香合成工藝的改進 譚世語;朱必玨;羅婷 化工進展 2010 (1),146-149