結構式
　　　

CAS:    122453-73-0
分子式: C15H11BrClF3N2O
分子量: 407.61

中文名稱: 蟲螨腈
                 溴蟲腈
                 吡咯胺

英文名稱: Chlorfenapyr

性質描述:  純品為白色固體。m.p.91～92℃(100～101℃)，能溶于丙酮、乙醚、二甲亞砜、四氫呋喃、乙腈、醇類等有機溶劑，不溶于水。

生產方法: 2-（對氯苯基）肌氨酸的制備 將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g對氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室溫攪拌16h。用甲苯抽提，往甲苯層中加入10mL吡啶，接著加入50mL醋酐。室溫攪拌，真空濃縮得油狀物加到1：1的水和鹽酸的混合物中。加熱回流2h，冷卻，用水稀釋，用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2，有固體沉淀。過濾，空氣干燥，得白色固體180g。m.p.208～213℃。

2-(對氯苯基）-N-（三氟乙酰基）肌氨酸的制備 將27g的2-（對氯苯基）肌氨酸溶于無水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐處理，攪拌反應1h，真空濃縮得固體殘留物。用甲苯重復汽化殘留物幾次，得紅色固體38.7g。m.p.117～118℃。

2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制備 于7.4g 2-（對氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加熱反應5.5h，冷卻，真空濃縮得紅色油狀殘留物。用硅膠柱過濾，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗滌，接著用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗滌。合并濾液，真空濃縮，用二氯甲烷重結晶得淺黃色針狀固體。m.p.158～160℃。

2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 于2.87g 2-(對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加熱至100℃，反應4～5h。冷卻至室溫，用水稀釋，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結晶得淺黃色結晶2.4g,m.p.129.5～130℃。

4-溴-2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 于2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加熱至80℃，保持20h。冷卻后，加3.52g的溴，再加熱至100℃。反應混合物冷卻，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結晶，得白色固體6.50g。m.p.126～129℃。

4-溴-2-（對氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 在攪拌下，將7.27g 4-溴-2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加熱至一定溫度，光照2～4d，隨后冷到室溫，用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌，有機相真空濃縮，殘渣從正庚烷中重結晶得白色固體產品。m.p.131～131.5℃。

蟲螨腈的制備 將4-溴-2-（對氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g與無水乙醇混合，用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理，加熱至80℃，保持15～25min。冷卻，用水和乙醚稀釋，分離有機層，無水硫酸鎂干燥。真空濃縮，正庚烷重結晶，得白色固體蟲螨腈3.45g。m.p.91～92℃。

制備方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸與醛酸酐作用，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再將它與α-氯代丙烯腈反應，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈，隨后再先后與溴素和氯甲基乙醚反應制得蟲螨腈。蟲螨腈合成路線詳見《農藥》，2003，42（2）。

用途: 結構新型的吡咯類殺蟲、殺螨劑。對鉆蛀、刺吸和咀嚼式害蟲及螨類有優良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效，其殺螨活性比三氯殺螨醇和三環錫強。該藥劑具有以下特征：廣譜性殺蟲、殺螨劑；兼有胃毒和觸殺作用；與其他殺蟲劑無交互抗性；在作物上有中等殘留活性；在營養液中經根系吸收有選擇性內吸活性；對哺乳動物經口毒性中等，經皮毒性較低；有效施藥量低（100g有效成分/hm2)。其顯著的殺蟲、殺螨活性和獨特的化學結構受到人們廣泛的重視和關注。