CAS: 127946-77-4
分子式: C4H7ClN2
分子量: 118.56
中文名稱: 1-氨基-1-環丙基氰鹽酸鹽
1-氨基環丙腈鹽酸鹽
1-氨基環丙基腈鹽酸鹽
1-氨基-1-環丙基腈鹽酸鹽
1-氨基環丙基氰基鹽酸鹽
英文名稱: 1-Amino-Cyclopropyl Cyanic Hydrochloride
性質描述: 白色至類白色結晶體,熔點223℃。
合成方法:
1 二苯亞甲氨基乙腈的合成
500 mL 單口瓶中,加入二苯甲酮亞胺44 g(0.24 mol)和二氯甲烷200 mL,再加入氨基乙腈鹽酸鹽44 g(0.475 mol),常溫攪拌10 h,TLC 監控反應結束。過濾除去過量的氨基乙腈鹽酸鹽,然后濾液加水萃取,有機相用無水硫酸鈉干燥,蒸干得到白色晶體44.6 g,收率84 %,熔點:178.5~179.8 ℃。
1.2.2 1-二苯亞甲氨基環丙基腈的合成
250 mL 單口瓶,冰浴,0 ℃條件下,,加入氫氧化鈉90 g(2.25 mol),甲苯100 mL,正丁基溴化胺2 g,二苯甲酮亞胺乙腈44.6 g(0.2 mol),攪拌0.5 h,一次性加入1,2-二溴乙烷45 g(0.25 mol)。攪拌反應4 h 左右。TLC 監控原料點消失。加水,用甲苯萃取,無水硫酸鈉干燥后,過濾,蒸干甲苯,得到油狀液體,然后加正己烷,加熱溶解,出現分層,下層紅色油狀物除去,上層冷卻,析出淡黃色晶體36 g,收率69 %。熔點:147.3~148.6 ℃。
3 1-氨基環丙基腈鹽酸鹽)的合成
5 g 1-二苯亞甲氨基環丙基腈(0.019 mol)溶于20 mL 丙酮中,加入5 g 酸性陽離子樹脂,攪拌10 min,過濾,樹脂用少量丙酮沖洗。然后把樹脂轉移到單口瓶中,加入20 mL 甲醇,再加入5 g 的碳酸鉀,攪拌10 min。過濾,固體用少量甲醇沖洗,甲醇溶液通入無水氯化氫氣體,析出白色晶體,過濾干燥得產物2.15 g,收率95 %,熔點213.2~213.8 ℃。
IR:3441 cm-1,2938 cm-1,2876 cm-1,2009 cm-1,1485 cm-1。
1HNMR(500 MHz,D2O),δ 0.75(2H, m),1.01(2H, m),1.9(2H, s)。
用途: 1-氨基環丙基腈的結構是在小環上同時有氨基和氰基兩個官能團,可以分別跟不同的基團反應,合成多種官能團取代的化合物。環丙基結構在許多藥物分子都存在,它是重要的藥物合成中間體。
參考文獻:
1、1-氨基環丙腈鹽酸鹽的綠色合成 張華星; 駱成才; 楊志杰; 呂海霞 廣東化工 2009-06-25 期刊