結構式
CAS:128796-39-4
分子式:C7H6BF3O2
分子量:189.93
中文名稱:4-三氟甲基苯硼酸
英文名稱:4-Trifluoromethylphenylboronic acid
性質描述:白色粉末,溶解于乙醇,保存于暗處。
制備:1、4-羥甲基苯硼酸頻哪醇酯的合成。將4-溴甲基苯甲酸甲酯10.02克,頻哪醇二硼13.00克,醋酸鉀1.28克,[1,1’?雙(二苯基膦)二茂鐵]二氯化鈀0.095克放入100毫升的三口瓶中,抽真空,充氮氣。在氮氣氛中加入30毫升二氧六環,100℃反應12小時。冷卻至室溫后,加入50毫升乙酸乙酯和50毫升水,分出有機層,依次用水洗兩次,鹽水洗一次,無水硫酸鎂干燥。過濾后濃縮除去溶劑,殘留物經柱層析分離,淋洗劑(EtOAc∶Hexane=1∶50,v/v),得到的白色固體為4-羥甲基苯硼酸頻哪醇酯,收率92%。
2、4-羥甲基苯硼酸的合成。稱取第一步中得到的產物1.12克溶解到30毫升四氯化碳中,然后加入N?溴代丁二酰亞胺0.81克和偶氮二異丁腈0.036克,加熱回流4h,冷卻至室溫后,反應液依次用水洗兩次,鹽水洗一次,無水硫酸鎂干燥。過濾后,減壓除去溶劑,得到Chemicalbook的粗品溶解到50毫升乙醚中,用15%的氫氧化鉀萃取該乙醚相3次,合并得到的水相。在冰浴中,磁力攪拌下用鹽酸將水相的pH調節至1,白色沉淀析出,收集得到的白色固體,用適量的三氯甲烷洗滌,真空干燥得到白色固體即為4-羥甲基苯硼酸0.45克,收率62%。
用途:4-三氟甲基苯硼酸作為一種化學原料,還可以與鹵代芳烴或烯烴在鉑、鈀等金屬催化下發生鈴木偶合反應,形成C-C鍵將芳香烴或烯烴連接在一起。其后又逐漸發展出非過渡金屬催化的反應體系[1]。4-三氟甲基苯硼酸的動態性還被用于改性熱固性樹脂。將苯硼酸基團引入酚醛樹脂后,能保持原來樹脂的機械性能,但用乙醇等有機溶劑處理時,樹脂能再次溶解,可以二次加工利用并恢復原來樹脂的性能,從而解決了熱固性樹脂的回收再利用問題。
可與烯丙醇發生直接交叉偶聯反應;用于咪唑和胺與銅交換氟磷酸鈣的N-芳基化反應;也可用于與酰氯的微波促進交叉偶聯反應,生成芳基酮。