CAS: 13081-18-0
分子式: C5H5F3O3
分子量: 170.09
中文名稱: 三氟丙酮酸乙酯
3,3,3-三氟丙酮酸乙酯
英文名稱: Ethyl trifluoropyruvate
Ethyl 2-oxo-3,3,3-trifluoropropionate
Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate
Trifluoropyruvic acid ethyl ester
性狀描述: 無色透明液體至淺黃色液體,密度1.283,沸點42℃,折射率1.3405,閃點31.5℃。
制備: 將鋅粉( 6.5 g,0 .1 mol) 、吡啶( 32 mL) 和乙二酸二乙酯( 17.3 g,0 .125 mol) 置于接有15 cm 高、汞封的250 mL 三頸瓶中。用水泵將三頸瓶抽真空,在電磁攪拌下,溫度保持在15 ~ 22 ℃下通入CF3Br 氣體。約2 h 使反應器的內壓升到0.1 MPa( 與外界壓力平衡) 。控制通氣速率,保持常壓下反應4 h。將桔黃色反應產物緩緩倒入80 mL、含質量分數20%的鹽酸- 冰溶液中,攪拌使之完全水解。用乙醚萃取水相6 次,每次45 mL,將合并的有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌至分離的水相呈中性。有機相經無水硫酸鎂干燥后,用旋轉蒸發儀除去溶劑。剩余物經常壓蒸餾,收集沸點133 ~ 138 ℃餾分,得粗產物10.4 g。回收作為溶劑的乙二酸二乙酯9.4 g。粗產物經再蒸餾,收集沸點134 ~ 136 ℃餾分,得三氟丙酮酸乙酯純品8.7 g。
用途: 醫藥、農藥中間體,它是引進三氟甲基活性基團的較好化學試劑,有較強的親電性.在手性kwis酸催化下,它可以在室溫下分別與吲哚、吡咯、呋喃、噻吩、N,N-二甲基苯胺以及間苯二甲醚等富電子芳烴發生Friede1.Crafts反應,得到高立體選擇性的2-芳基-2-羥基-3,3,3-三氟丙酸乙酯。
參考文獻:
1 常壓法制備3, 3, 3-三氟丙酮酸乙酯 IDOUS, J.P;劉長畿 化學試劑 1994 (2),111, 126