CAS: 13214-53-4
分子式: C4H5ClN2O2

中文名稱: N-氯甲酰基-2-咪唑烷酮
                  1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮 
                咪唑酰氯

英文名稱: 2-oxo-1-imidazolidinecarbonyl chloride
                  1-Chlorocarbonyl-2-Imidazolidone
                  1-Chloroformylimidazolidinyl-2-one
                  2-oxo-imidazolindine-1-carbonyl chloride

制備：
1　2-咪唑烷酮[Ⅱ]的合成
在裝有回流冷凝器、溫度計、攪拌器的500mL三頸反應瓶中，依次加入尿素60g(1mol)乙二胺68mL(1mol)，乙二醇適量。攪拌下逐漸升溫至250℃，在此溫度保溫反應30min后，逐漸降至室溫，加入無水乙醇50mL，再升溫至回流反應30min，然后逐漸降溫至0℃，結晶，抽濾，少量無水乙醇洗滌固體，烘干，得白色結晶[Ⅱ]77.5g，收率90%，熔點:129～131℃。

2　1-氯甲酰基-2-咪唑烷酮[Ⅰ]的合成
在裝有溫度計、攪拌器、尾氣回收系統的1000mL三頸反應瓶中，依次加入2-咪唑烷酮86g(1mol)，四氫呋喃600mL及催化劑適量，控制溫度至25～30℃，在30～40min內加入三光氣(BTC)的四氫呋喃溶液120g(0.4mol)200mL，加畢，在25～30℃保溫反應約5h，由HPLC控制反應終點，反應結束后，向反應瓶中通入干燥的氮氣趕走氯化氫和過量的光氣，在真空下減壓濃縮至干，然后加入新鮮的四氫呋喃400mL，升溫溶解，然后逐漸降低溫度至25℃左右，抽濾，用少量的冷的四氫呋喃洗滌固體，烘干，得白色結晶[Ⅰ]133g，收率90%。熔點:149～150℃。

質量標準
外觀 白色或類白色結晶或細小顆粒
純度 ≥ 98.5% （HPLC）　≥ 95% （化學滴定）
熔點 ≥ 140℃
水分 ≤ 0.5%

用途: 是生產半合成青霉素阿洛西林鈉的重要中間體，該藥是目前臨床常用的抗感染藥物。

檢測方法:
1 　主要試劑與儀器氫氧化鈉溶液:0 .1 mo l·L-1 ;標化鹽酸溶液:0 .1 mol·L-1 ;苯胺溶液:以苯胺與二甲基甲酰胺以體積比1 比4 混合, 用市售分析純試劑經蒸餾配制。

2 　試驗方法將苯胺與二甲基甲酰胺配成溶液, 加在樣品中,而不采用先加入二甲基甲酰胺使樣品溶解, 再加苯胺的方法。同時測定總酸時, 堿水解后, 同樣加入苯胺溶液。可使用同一試劑空白, 簡化了操作。

(1)總酸的測定:取咪唑酰氯150 .0 mg(m1)于具塞錐形瓶中, 加入0 .1 mol·L-1 氫氧化鈉溶液20 mL , 立即加塞, 振搖, 溶解后, 加苯胺溶液5 mL ,搖勻, 加酚酞指示液1 ～ 2 滴, 用0 .1 mol·L-1 標化鹽酸溶液滴定至終點, 用去標化鹽酸溶液的體積為V1 。

(2)游離酸的測定:取咪唑酰氯150 mg(m2)于具塞錐形瓶中, 加苯胺溶液5 mL , 立即加塞, 室溫放置5 min , 并同時振搖溶解。再加入0 .1 mol·L-1氫氧化鈉液20 mL , 搖勻, 加酚酞指示液1 ～ 2 滴, 用0 .1 mol·L-1標化鹽酸溶液滴定至終點, 用去標化鹽酸溶液的體積為V 2 。

(3)空白對照:精密量取0 .1 mol·L-1氫氧化鈉溶液20 mL , 加苯胺溶液5 mL , 搖勻, 加酚酞指示液1 ～ 2 滴, 用0 .1 mol·L-1 標化鹽酸溶液滴定至終點, 用去標化鹽酸溶液的體積為V0 。

按下式計算咪唑酰氯的質量分數

w(%): w =[ (V0 -V1)/ m1 -(V0 -V2)/ m2] ×cHCl ×(148 .5/1000)×100

式中: cHCl =0 .1 mol·L-1 ;
148 .5 為咪唑酰氯的相對分子質量。

參考文獻：
1、酰胺類菲并咪唑材料的制備及其熒光性質的應用 杜俊鵬 沈陽工業大學 2015-03-08 碩士
2、阿洛西林合成中間體咪唑酰氯含量的測定 王艷; 陸群 理化檢驗(化學分冊) 2008-05-18 期刊 1
3、新型菲并咪唑基熒光材料的制備及其應用研究 李學穎 沈陽工業大學 2017-05-24 碩士
4、含六氟異丙基聚芳酰胺和聚苯并咪唑的合成及表征 徐玉玲 江西師范大學 2011-06-01 碩士 2
5、5-氯甲酰氧基異肽酰氯的制備 劉立芬; 俞三傳; 周勇; 金可勇; 高從堦 精細化工 2005-03-15 期刊 14
6、新型苯并咪唑類化合物的設計合成及生物活性研究 司偉杰 中國農業科學院 2015-05-01 碩士
7、含苯并咪唑的苯甲酰基脲類似物的合成及殺菌活性研究 王悅 山東農業大學 2015-05-01 碩士 1
8、防螨抗菌耐久性粘膠纖維添加劑-丙烯酰噻苯咪唑的合成 李圓; 周文富 化學世界 2008-04-25 期刊 3
9、三光氣法制備5-氧甲酰氯-異肽酰氯 劉立芬; 俞三傳; 高從堦; 周勇; 金可勇 第一屆全國化學工程與生物化工年會論文摘要集(下) 2004-11-01 中國會議
10、N-取代苯并咪唑酯類衍生物的合成及表征 馬珊珊; 姜珊; 邵欣欣; 陳偉; 楊秉勤 西北大學學報(自然科學版) 2010-10-25 期刊 4