CAS: 133745-75-2
分子式: C12H10FN4S2
分子量: 293.37
中文名稱: N-氟代雙苯磺酰胺
NFSI
英文名稱: n-fluorobenzenesulfonimide
n-fluorodi(benzenesulfonyl)amine
n-fluorodibenzenesulfonimide
nfsi
性質描述: 白色或微黃色粉末，熔點114~116℃，NFSI 分子結構中F與N相連， 結構更加穩定，同時N上有2個吸電子的磺酰基增加了N原子吸電子能力，保證了其親電活性。
合成工藝:
1、Differding法。二苯磺酰亞胺（80mmol）溶解于乙腈（500mL）中，加入氟化鈉（640mmol），混合液降溫至–35℃，將體積比為1:10的氟氮混合氣通入2h后，氮氣吹掃2h，經過濾、蒸發、重結晶工序得到白色晶體。
2、Wanger法。二苯磺酰亞胺鈉鹽溶于水/乙腈或純水中，冷卻后通入V(F2):V(N2)=1:10的氟氮混合氣，反應結束后用氮氣吹掃反應器，過濾、水洗、干燥得到NFSI產品。
質量標準:含量 >98.0%
外觀 固體
熔點 108-111 °C(分解)
用途: ①作為氟化試劑使用。由于含有活性的N—F鍵（如在乙腈中N—F鍵的鍵能僅264.0kJ/mol），利用其活性，在強堿（如金雞納堿）或過渡金屬（如鈀、銥催化形成金屬絡合物）中表現出了強氧化性，實現烷基自由基的氟化。NFSI是目前最為廣泛使用的親電氟化試劑之一，用于替代氟氣、三氟化溴等氟化試劑，可在有機分子中的羰基鄰位引入氟原子。NFSI可對富電子芳香化合物、烯醇硅醚、烯醇鋰鹽等進行單氟化反應。在手性有機小分子或手性金屬復合物催化下，NFSI可對醛、酮、酯等底物進行親電氟化反應，對映選擇性較高。
②作為C—N鍵形成的氨化試劑，在過渡金屬鈀的催化下可實現C—H轉換為C—N鍵，如在苯胺酰化合物的鄰對位實現氨化，苯乙烯的雙鍵被雙苯磺酰胺基取代或者氨化并氟化。
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