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                          N-叔丁基-十氫異喹啉-3(S)-甲酰胺

                          規格:99%
                          包裝:25kg/桶
                          最小購量:1
                          CAS:136465-81-1
                          分子式:C14H26N2O
                          分子量:238.37

                          結構式
                             


                          CAS: 136465-81-1
                          分子式: C14H26N2O
                          分子量: 238.37
                           
                          中文名稱: N-叔丁基-十氫異喹啉-3(S)-甲酰胺

                          英文名稱: (3s,4as,8ar)-n-tert-butyldecahydroisoquinoline-3-carboxamide
                           
                          性狀描述: 類白色結晶體,熔點112-115℃,比旋光度 -70°。

                          制備:
                          1、TICC的合成
                          往50mL的三口燒瓶中依次加入1.00gL-苯丙氨酸(6.05mmol)、10mL氫溴酸(400g/L)、0.275g多聚甲醛,形成懸濁液。65℃下攪拌7h,然后降溫至15℃反應3h,過濾。將濾餅置于盛有5mL水的燒杯中(40℃恒溫水浴中),不斷攪拌下加入300g/LNaOH溶液,使反應液由渾濁變澄清為止,再加入0.20g硫代硫酸鈉還原反應中析出的溴。加入鹽酸調節pH至7,過濾,濾餅放入70℃烘箱中干燥12h,得到白色細鱗片狀晶體0.98g(收率92%),即(S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸(化合物1)。

                          將0.98g化合物1(5.57mmol)和10mL二氧六環加入50mL的四口燒瓶中,攪拌并回流。緩慢滴入三光氣溶液(0.75g固體三光氣溶于10mL二氧六環中),0.5h滴完。加完后升溫至100℃再反應0.5h,減壓脫除溶劑,用50mL甲苯洗滌2次,最后烘干得0.92g(S)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-甲酸的NCA(化合物2)。

                          將0.92g化合物2(4.52mmol)和10mL甲苯加入50mL三口燒瓶中,-50℃下加氮氣保護。劇烈攪拌并緩慢滴加1.8mL叔丁胺,10min內加完,維持在-50℃下反應0.5h,然后在1h內緩慢升溫至25℃,維持25℃再反應0.5h,用同體積鹽酸(w=0.1)萃取2次,分出水相,往水相中加入300g/L的NaOH溶液使pH達7~8,此時有固體析出,將析出物過濾烘干,用正己烷重結晶得到TICC純品0.84g(收率80%)。

                          2、DHIQ的合成
                          將0.84g(3.61mmol)TICC和醋酸丁酯配成100g/L的溶液,以銠/氧化鋁為催化劑,在氫氣壓為5MPa,溫度為125℃的條件下反應至氫氣壓不下降為止。加氫完成后,過濾除去固體催化劑顆粒,加入與濾液等體積的鹽酸(w=0.1)萃取產物,收集鹽酸層(下層)。往鹽酸層中加入等體積的乙酸乙酯,攪拌下加入300g/L的NaOH溶液調pH為7,分離出乙酸乙酯層,加無水硫酸鎂干燥,過濾后減壓濃縮得固體物質,用正己烷重結晶得DHIQ純品0.67g(收率78%)。熔點:115.4~115.5℃,電噴霧質譜分析產物相對分子質量為238.2。

                          3、DHIQ單晶的制備
                          將重結晶后的DHIQ與正己烷配成溶液置于錐形瓶中,瓶口蓋一層濾紙。靜置,慢慢揮發,溶液達到飽和時自動析出單晶。觀察單晶的生長,約一個月后,晶體長到線度尺寸為0.2~0.6mm時,挑出合適的單晶進行單晶X衍射分析。

                          用途: 非肽類人類免疫缺陷病毒(HIV)蛋白酶抑制劑“奈非那韋”的中間體,抗HIV感染的抗病毒藥物降膽固醇藥物“沙奎那韋”的中間體

                                奈非那韋(又名維拉賽特)屬于一類名為蛋白質抑制劑(Protease Inhibitors,PI)藥物,是美國FDA正式批準的治療艾滋病的高效抗逆轉錄酶治療(HAART)藥物,于1997年正式上市銷售。它與其它抗HIV藥物配合使用,可以降低患者體內的病毒數量,亦可降低與艾滋病有關的感染的機會。而且最近的研究表明它對SARS病毒也有較強的抑制能力,有可能成為治療SARS的藥物。

                          參考文獻:
                          1 奈非那韋的新法合成及其光譜表征 閆建輝; 姚國偉; 楊麗娜; 胡高飛; 楊新林 光譜學與光譜分析 2008-01-15 期刊
                          2 水溶性利托那韋類似物的合成及安普那韋和奈非那韋中間體的可工業化合成路線研究 石國宗 廈門大學 2007-12-01 碩士

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