結構式
CAS: 14073-97-3
分子式: C10H18O
分子量: 154.25
中文名稱: L-薄荷酮
5-甲基-2-(1-甲乙基)環己酮
2S-反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)環己酮
英文名稱: (1R)-trans-p-menthan-3-one
性質描述:
無色至淡黃色液體,沸點207-210℃。
制備:
1)催化劑[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制備在50mL干燥的圓底燒瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP,放入磁力攪拌子,通氮氣保護體系。
用注射器加入15mL脫氣的N,N-二甲基甲酰胺,混合物在100℃下反應15分鐘,生成紅棕色溶液,將體系冷至室溫后,加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并攪拌反應12h。反應結束后冷至室溫,減壓除去溶劑,在剩余物中加入40mL無水乙醚溶解,抽濾除去黑色的不溶物,將溶液濃縮至3mL,再加入3mL脫氣的石油醚,析出棕色固體,抽濾棄除濾液,沉淀減壓干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](產率63%)m.p.178.5℃。
2)選擇性氫化反應在100mL的高壓反應釜中,加入20mL無水四氫呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮,通入氮氣,注射器緩慢加入用10mL四氫呋喃稀釋的上述催化劑溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol,0.1mol%),大概在十分鐘內加完,密封高壓反應釜后溫度至70℃,H2氣氛置換體系3次后,將氫壓升至100atm,23h反應完成。
傾出反應液,常壓蒸餾除去溶劑后,減壓蒸出產物左旋薄荷酮(70.13g,0.495mol)產率91%,氣象色譜測得產品純度為100%。
用途:天然的左旋薄荷酮存在于荊芥、薄荷、黃芩等中藥中。荊芥為唇形科植物荊芥的干燥地上部分。性微溫,味辛,歸肝肺經。具有解表散風,透疹、清頭目、利咽喉、消瘡止癢、止血、通鼻竅等之功。薄荷為唇形科薄荷屬多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、涼,歸肝肺經。能宣散風熱,清頭目,透疹。用于風熱感冒,風溫初起,頭痛,目赤,喉痹,口瘡,風疹,麻疹,胸脅脹悶等。左旋薄荷酮還可被用作食用香精、香料。
L-薄荷酮
非售品
CAS:14073-97-3
分子式:C10H18O
分子量:154.25