結構式
　　　　

CAS: 15206-55-0
分子式:  C9H8O3
分子量:  164.16

中文名稱:  α-氧代苯乙酸甲酯
                  A-氧代苯乙酸甲酯
                  苯乙酮酸甲酯
                  苯甲酰甲酸甲酯
　　　　    光引發劑MBF

英文名稱:  alpha-oxo-benzeneacetic acid methyl ester
                  methyl benzoylformate
                  Methyl phenylglyoxylate
                  Phenylglyoxylic acid methyl ester
 
性質描述:  低溫下為淡黃色固體，18℃以上時為淡黃色液體，熔點16~17℃，沸點為246-248℃，相對密度1.155，折光率1.5268。

主要合成方法:
1 苯甲酰腈水解法。苯甲酰腈在濃鹽酸催化下，水解生成苯甲酰甲酸。
工藝流程：將苯甲酰腈、氯化鈉和85%硫酸按物質的量1:0.1:1.2 投入反應釜，攪拌溶解后升溫至50℃反應10h；再降至室溫，以乙酸乙酯提取3 次。合并提取液，用5%碳酸氫鈉溶液洗滌，油層加熱脫除溶劑，冷卻得粗制品。將粗制品溶于熱的四氯化碳，用活性炭脫色處理；抽濾除活性碳粒，濾液先冷卻至常溫，再用冷凍鹽水降到0℃以下，過濾得成品。含量97%以上，收率80%。

2 扁桃酸氧化法。在水溶液中，以重鉻酸鈉-硫酸為氧化劑，將扁桃酸氧化成苯甲酰甲酸。
工藝流程：將扁桃酸投入反應釜，加入計量的水，攪拌溶解后降溫，控制料溫在10℃以下滴加配好的重鉻酸鈉-稀硫酸溶液，滴完后保溫反應1h。接著用液堿調至pH = 2～3，然后靜置使苯甲酸結晶析出，抽濾除去。濾液用乙酸乙酯提取2 次。合并提取液，真空脫溶得粗制品。用活性炭脫色，四氯化碳重結晶，精制得成品，含量98%，收率70%。

3 傅克酰化法。
氯甲酰甲酸乙酯（草酰氯單乙酯）在無水三氯化鋁催化下，與苯反應生成苯甲酰甲酸酯。
工藝流程：將苯和氯甲酰甲酸乙酯按物質的量6:1 投入反應釜，攪拌降溫。在溫度45℃以下將計量的無水三氯化鋁分4～6 次投入， 投完保溫反應4h，然后放進冰水混合物中洗滌2 次，分出油層用碳酸鈉溶液中和，再經元明粉干燥24h。過濾，真空脫苯，得粗制品，含量95%，收率80%～85%。粗品經真空分餾精制，含量可達99%以上。

1.4 苯乙烯氧化法。苯乙烯在堿性條件下，經高錳酸鉀氧化成苯甲酰甲酸。
操作過程：將少量液堿稀釋到2%左右，投入苯乙烯；劇烈攪拌下滴加已計量的質量分數10%的高錳酸鉀溶液，控制溫度不超過60℃。滴完后繼續反應15min，用滲圈法檢驗至終點。加少量乙醇使之變清；趁熱抽濾，濾餅水洗2 次。合并濾液和洗液，用鹽酸調pH = 2～3，靜置析出苯甲酸結晶，經抽濾除去。濾液用氯化鈉鹽析，真空濃縮，然后用乙酸乙酯提取3 次，合并提取液，真空脫溶。殘液冷卻至室溫結晶得粗制品。用乙酸乙酯重結晶得成品， 含量98%，收率70%。

質量標準：
外觀       淺黃色液體
含量        ≥99%
揮發份    ≤0.5%
灰分        ≤0.1%

用途:  是一種重要的農藥和醫藥中間體，用于如合成除草劑苯嗪草酮等，苯甲酰甲酸甲酯首先與乙酰肼、水合肼反應得到2-乙酰肼腙-2-苯基乙酰肼，然后以正丁醇為溶劑，在無水乙酸鈉存在下環化脫水得苯嗪草酮。

　　它也是治療胃和十二指腸潰瘍的藥物—奧芬溴銨的中間體。也可用于光引發劑。

        MBF 是一種高效、不黃變的自由基(I)型液體光引發劑，主要與單或多官能團乙烯基單體和齊聚物共同用于不飽和預聚物(如：丙烯酸脂)的UV固化。

應用:
1 在醫藥方面的應用
苯甲酰甲酸作為原料， 可直接合成50 多種化學原藥。這些藥物的生產工藝一般有兩類，一類是苯甲酰甲酸先與相應的醇成酯，再與格氏試劑反應制備。

  例如治療胃酸胃潰瘍用藥胃長寧（Glycopyrronium Bromide）、治療腦血管病抗栓用藥環扁桃酯（Cyclandelate）、治療尿多尿頻的解痙藥尿多靈（Oxybutynin）、抗膽堿藥阿托品（Atropine）等。另一類則是苯甲酰甲酸先與相應的胺反應成酰胺，然后再環合制備[8]， 例如中樞神經興奮藥匹莫林(Pemo1ine)、抗抑郁藥米氮平（Mirtazapine）等。

苯甲酰甲酸在醫藥方面另一個重要用途，是制備手性扁桃酸[9]。化學合成的扁桃都是外消旋體，化學拆分或色譜拆分難度大、費用高。采用條件溫和
的生物技術，從苯甲酰甲酸出發，一步合成R-(-)-扁桃酸，轉化率達到99.5%，總扁桃酸中R-(-)-扁桃酸的含量高于98.0%。

2 在農藥中的應用
苯甲酰甲酸作為農藥中間體，主要是合成三嗪酮類除草劑。例如苯嗪草酮（Metamitron）和苯嗪凈（Aglypt）等。苯嗪草酮是由德國拜耳公司開發的一種旱地除草劑，主要適用于甜菜地除草，是一種高效、低毒的農藥，在歐洲和我國東北地區，有廣闊的市場。苯嗪凈是苯嗪草酮的類似物，用于土壤和莖葉處理，防治闊葉雜草。

苯嗪草酮的合成是從苯甲酰甲酸出發，先與甲醇形成苯甲酰甲酸甲酯， 再與乙酰肼縮合成腙，經五氯化磷氯化，最后與水合肼環合。嗪草凈合成也是從苯甲酰甲酸出發，先與甲醇形成苯甲酰甲酸甲酯，再與縮氨基硫脲直接環合制備。

3 其它方面的應用
苯甲酰甲酸因含有羰基， 可和金屬離子絡合，形成配合物。在以苯甲酰甲酸、鄰菲咯啉為配體，鋱Tb3+、銪Eu3+和惰性離子( La3+、Y3+和Gd3+ ) 為中心離子的混合稀土配合物中，不發光的離子La3+ 對配合物熒光發射強度影響很大，能使其相對熒光發射強度明顯增強，這對人們尋找發光性能好、價格便宜的發光材料提供了理論依據。

苯甲酰甲酸與雜環化合物的衍生物的二價鐵鹽反應，生成亞鐵原卟琳酶的絡合物，用來做氧化反應的催化劑。
紫外光固化粉末涂料（簡稱UV 固化粉末涂料）是將傳統粉末涂料和UV 固化技術相結合的新技術，特別適合于需要環境保護、低溫涂裝、快速固化、高效率生產的場合。以苯甲酰甲酸酯合成的UV 固化粉末涂料中的光引發劑，適合制備較厚的固化材料，能夠得到具有良好裝飾效果和優良耐候性的涂層。

儲存: 本品應密封儲存于密閉、干燥、陰暗處,避免陽光照射。25公斤紙板桶或紙箱也可根據客戶要求進行包裝。

參考文獻:
1 苯甲酰甲酸甲酯氣相色譜法的分析研究  姚瓊;潘忠穩  安徽化工  2001  (4),36-37 
2 3-羥基-3-甲基-2-丁酮和苯甲酰甲酸甲酯熱分解反應的 理論研究  陳界豪;王艷;馮文林  化學學報  1999  (9),974-980