(1)在吲哚分子結構中的雜環上引入磺酸鈉基團；
(2)生成產物的氨基進行乙酰化保護；
(3)生成產物的苯環的5號位溴化；脫乙酰化保護并脫去磺酸鈉基團得到5-溴吲哚；
(4)生成產物的氨基進行甲苯磺酰基化保護；
(5)采用氰基取代所述步驟(4)生成產物苯環上的溴；
(6)生成產物脫甲苯磺酰基化保護得到5-氰基吲哚。
制備：
1、吲哚啉-2-磺酸鈉鹽的合成：
在500ml反應瓶中加入46.8g亞硫酸氫鈉、160ml水；然后將23.4g吲哚溶在50mL乙醇中，室溫滴入500ml反應瓶中；反應微微放熱，溫度控制在25-28℃，并有固體產生，且隨時間增長越來越稠；室溫攪拌24h后，過濾固體，固體用20mL乙醇洗滌后再用50mL乙酸乙酯洗滌；室溫用油泵減壓干燥得呈白色固體的吲哚啉-2-磺酸鈉鹽47g；收率：98％，純度：97％。
2、N-乙酰基-吲哚啉-2-磺酸鈉鹽的合成：
把47g吲哚啉-2-磺酸鈉鹽加入到450mL醋酐中，機械攪拌；氮氣保護下加熱到70℃反應2h后，升溫至90℃攪拌0.5h；之后冷卻至25℃，過濾，80mL乙酸乙酯洗滌，真空干燥得呈白色固體的N-乙酰基-吲哚啉-2-磺酸鈉鹽51g，收率：90％，純度：95％。
3、5-溴吲哚的合成：
把51g的N-乙酰基-吲哚啉-2-磺酸鈉鹽溶在400ml水中，降溫至0℃，5℃以下滴加35g液溴；滴加完成之后在5℃條件下攪拌30min后升至25℃滴加亞硫酸氫鈉溶液淬滅多余液溴；加入31g固體氫氧化鈉55℃條件下攪拌12h，析出大量固體；降溫至20℃，過濾，清水洗滌2次，真空干燥得30g的5-溴吲哚固體；收率：88％，純度：98％。
4、5-溴-1-對甲苯磺酰基-吲哚的合成：
把45g的5-溴吲哚溶在300mL的DMF(N,N-二甲基甲酰胺)中；氮氣保護下，在0℃條件下把11g鈉氫逐步加入到體系中，之后0℃條件下攪拌30min；之后緩慢滴加TsCl(甲苯磺酰氯)的DMF溶液(55gTsCl溶于100mLDMF中)到體系；滴加完成后繼續攪拌30min后倒入水中；過濾，固體用清水洗滌2次，真空干燥得5-溴-1-對甲苯磺酰基-吲哚固體80g；收率：95％，純度：98％。
5、5-氰基-1-對甲苯磺酰基-吲哚的合成：
將25g的5-溴-1-對甲苯磺酰基-吲哚，0.1g醋酸鈀，7.6g碳酸鈉，6.5g三水合亞鐵氰化鉀，300mLDMF加入到500mL反應瓶中；氮氣保護下加熱至130℃反應12h；冷卻至室溫倒入到200mL水和150mL乙酸乙酯的混合液中；硅藻土過濾，50mL乙酸乙酯洗滌硅藻土，濾液進行分液分離出有機相；有機相用鹽水洗滌一次，濃縮干得30g液體；再加入25mL乙醇攪拌，逐漸結晶出固體，4h后過濾；固體用10mL乙醇洗滌，干燥后得到5-氰基-1-對甲苯磺酰基-吲哚固體15.5g，收率：74％，純度：98％。
6、5-氰基-1-對甲苯磺酰基-吲哚的合成：
將25g的5-溴-1-對甲苯磺酰基-吲哚，0.2g醋酸鈀，7.6g碳酸鈉，13g三水合亞鐵氰化鉀，300mLDMF加入到500mL反應瓶中；氮氣保護下加熱至150℃反應12h；冷卻至室溫倒入到200mL水和150mL乙酸乙酯的混合液中；硅藻土過濾，50mL乙酸乙酯洗滌硅藻土，濾液進行分液分離出有機相；有機相用鹽水洗滌一次，濃縮干得35g液體；再加入25mL乙醇攪拌，逐漸結晶出固體，4h后過濾；固體用10mL乙醇洗滌，干燥后得到5-氰基-1-對甲苯磺酰基-吲哚固體16.8g，收率：80％，純度：95％。
7、5-氰基-1-對甲苯磺酰基-吲哚的合成：
將10g的5-溴-1-對甲苯磺酰基-吲哚，0.04g醋酸鈀，3.9g碳酸鉀，2.6g三水合亞鐵氰化鉀，100mLDMF加入到250mL反應瓶中；氮氣保護下加熱至150℃反應12h.；冷卻至室溫倒入到100mL水和100mL乙酸乙酯中的混合液中；硅藻土過濾，50mL乙酸乙酯洗滌硅藻土，濾液進行分液分離出有機相；有機相用鹽水洗滌一次，濃縮；再加入10mL乙醇攪拌，逐漸結晶出固體，4h后過濾；固體用4mL乙醇洗滌，干燥后得到5-氰基-1-對甲苯磺酰基-吲哚固體14.2g，收率：68％，純度：99％。
8、5-氰基吲哚的合成：
在100mL反應瓶中加入5g的5-氰基-1-對甲苯磺酰基-吲哚，2g氫氧化鈉，30mL甲醇，10mL水；加熱至60℃反應2h；之后減壓濃縮掉甲醇；將殘余物加入到30mL水與30mL乙酸乙酯的混合液中；萃取分液，干燥有機相，濃縮得3.0g固體；用3mL5℃的異丙醇洗滌，結晶干燥得5-氰基吲哚固體2.0g，收率84％，純度97％；