結構式
　　　

CAS: 1679-18-1
分子式: C6H6BClO2
分子量: 156.37

中文名稱: 4-氯苯硼酸
                 對氯苯硼酸

英文名稱: 4-Chlorophenylboronic acid

制備:
1 對氯苯基溴化鎂格氏試劑的制備
    氮氣保護下， 將2.6 g （0.11 mol） 鎂屑、6 粒碘和50 mL 甲基叔丁基醚（MTBE） 裝入100 mL干燥四口圓底燒瓶中， 另將19.2 g （0.10 mol） 對氯溴苯溶于40 mL 甲基叔丁基醚中， 然后將溶液置于恒壓滴液漏斗中待用。開啟集熱式恒溫加熱磁力攪拌器加熱并攪拌， 溫度不超過60℃， 待甲基叔丁基醚回流后， 通過恒壓滴液漏斗滴加1～5 mL對氯溴苯溶液將反應引發。反應液褪色后， 表明引發成功， 將剩余的對氯溴苯和甲基叔丁基醚混合溶液逐滴滴入， 保持反應液處于微沸狀態， 并能維持較弱的回流， 在1h 內滴加完畢， 再繼續加熱回流反應3 h， 制得對氯苯基溴化鎂格氏試劑。

2 對氯苯硼酸二異丙酯的合成

    氮氣保護下， 將20.6 g （0.11 mol） 硼酸三異丙酯， 50 mL 干燥甲基叔丁基醚加入到250 mL 四口燒瓶裝置， 攪拌， 冷阱乙醇浴降溫至-20℃，開始滴加上一步制得的對氯苯基溴化鎂格氏試劑溶液， 控制好反應溫度不超過-15℃， 約30 min 完成滴加操作。加畢后繼續在冷阱乙醇浴條件下劇烈攪拌反應16 h， 得對氯苯硼酸二異丙酯溶液。

3 對氯苯硼酸制備
   將上一步生成的氯苯硼酸二異丙酯溶液置于冷水浴中， 緩慢滴加到80 mL 5%稀鹽酸中， 室溫下對氯苯硼酸酯水解。水解完成后用50 mL 乙酸乙酯萃取， 水相再用30 mL 乙酸乙酯萃取1 次， 合并有機相， 飽和鹽水洗滌， 無水硫酸鎂干燥， 減壓蒸餾回收溶劑， 剩余物用水重結晶， 過濾， 干燥，得11.2 g 產品， 收率71.9%。

    1H MNR （500 MHz，CDCl3）， δ： 7.45 （d， J=5 Hz， 2H）， 7.34 （d， J=5 Hz， 2H） ； 13C MNR （ 126 MHz， CDCl3） ， δ：133.35， 132.78， 130.20， 120.28； HRMS （ ESI）［M+H］+： m／z calcd. for C6H6BClO2： 157.3745， found：157.1594。

質量指標:
外觀  類白色固體粉末
含量  ≥98%
熔點  284-289℃

用途: 對氯苯硼酸是一種重要的合成中間體， 可用于制備藥品卡比沙明， 農藥啶酰菌胺， 四唑啉酮等， 同時文獻報道該化合物還可用于合成有機電致發光材料。

參考文獻：
1 啶酰菌胺中間體4’-氯-2-氨基聯苯的合成 張慧麗;姚曉龍;康永利;張文;王軒 今日農藥 2016-08-08 期刊
2 啶酰菌胺中間體4’-氯-2-氨基聯苯的合成 張慧麗;姚曉龍;康永利;張文;王軒 山東化工 2016-06-08 期刊
3 對氯苯硼酸合成工藝研究 黃翔宇; 楊麗; 楊文彩; 夏成才 精細化工中間體 2016-04-28 期刊
4 鈀炭催化制備4′-氯-2-氨基聯苯 張慧麗;康永利;張文;王軒;栗曉東 精細化工中間體 2015-10-28 期刊
5 一種新型萬古霉素衍生物的合成 李磊; 李海暢; 林野; 周貽兵; 劉利亞 廣州化工 2015-08-23 期刊
6 二苯基甲烷衍生物的合成 胡志明; 趙衛娟; 馬佳頎; 莫衛民; 沈振陸 浙江化工 2014-11-15 期刊
7 啶酰菌胺的合成研究 孫斌; 李憶雪 化學研究與應用 2014-10-15 期刊
8 啶酰菌胺的合成工藝改進研究 王鳳卓 江西化工 2014-09-15 期刊
9 啶酰菌胺合成方法述評 吳鴻飛; 孫克; 張敏恒 農藥 2014-08-10 期刊
10 啶酰菌胺的合成研究進展  今日農藥 2013-01-08 期刊