CAS: 168088-61-7
分子式: C32H27N5O8
分子量: 609.59
中文名稱: 嘧啶肟草醚
O-(2,6-雙(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基氧基)苯甲酰)肟二苯甲酮
英文名稱: pyribenzoxim
pyanchor
性質描述:白色固體。m.p.128~130℃,蒸氣壓<7.4×10-6Pa。在25℃時水中溶解度為3.5mg/L。田間半衰期為7d。
制備方法:將2,6-二羥基苯甲酸(1)酰化得2,6-二乙酰基氧基苯甲酸(2)。 隨后,經亞硫酰氯活化并與二苯甲酮肟(3)在低溫下酯化,產物在碳酸鉀存在下以DMF為溶劑,與4,6-二甲氧基-2-甲磺酰嘧啶反應即得最終產物嘧啶肟草醚。
操作方法:稱取2,6-二羥基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol),加熱至80℃攪拌反應3h。將反應物傾入冰水中放置6h,過 濾,自然干燥即得2,6-二乙酰基氧基苯甲酸白色固體(2)2.1g。不經純化,將上述白色固體(2)溶于5mL二氯甲烷中,于0℃下滴加1.5mL亞硫 酰氯(2.0mmol)二氯甲烷(5mL)溶液,室溫下反應2h,蒸出產物。將所得產物溶于二氯甲烷(5mL)中,于-20℃滴加二苯甲酮肟 2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液,并于-20℃反應4h。將反應物傾入水中,用乙醚萃取,再用碳酸氫鈉水溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥,脫溶后用硅膠 柱色譜分離提純得產品(4)2.7g。
接著,將4,6-二甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶(5)2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物(4)2.0g(4.8mmol)和碳酸鉀1.0g (7.2mmol)的DMF (5mL)的混合物中,加熱至80℃,反應15h。反應混合物用水(10mL)稀釋,乙醚萃取,碳酸鈉水溶液洗滌,無水硫酸鎂干燥。脫溶,再用硅膠柱色譜 分離提純得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128~130℃。
用途:新穎的肟酯類化合物,廣譜選擇性芽后除草劑。作用機制與磺酰脲類及咪唑呆酮類除草劑相似,均 屬乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制劑。對水稻、普通小麥、結縷草具有選擇性超高效芽后除草活性,無芽前除草活性,用于防除稗草、大穗看麥娘、辣蓼等各種禾本 科雜草和闊葉雜劃效果卓著,對水稻、普通小麥安全。藥劑除草速度較慢,施藥后能抑制雜草生長,但須在2周后枯死。藥劑用藥適度較寬,對稗草1.5~6.5 葉期均有效。在2.5~3.5葉期,以10g/h劑量即可達100%防除;3.5~4.5葉期增加到20g/h劑量即可達100%防除