CAS: 1745-81-9
分子式: C9H10O
分子量: 134.18
中文名稱: 2-烯丙基酚
鄰烯丙基苯酚
英文名稱: 2-Allylphenol
性質描述: 白色粉末黃色粘狀液體，熔點-6℃，沸點 220℃，密度 1.028 g/mL，折射率1.546，溶解度7 g/L(20℃) 。
生產工藝：
①以苯酚為原料, 在催化劑作用下, 通過傅-克反應, 在酚羥基鄰位直接引入烯丙基。
②以苯酚為原料, 經酚羥基的O-烷化、Claisen重排, 合成鄰烯丙基苯酚。
制備：
1、烯丙基苯基醚的合成
在三頸瓶中加入溶劑，然后按等摩爾比加入堿、苯酚，于50℃攪拌反應1h，待反應溫度降至40℃，向反應液中滴加一定量3-氯丙烯，滴加完畢后，升溫至一定溫度，保溫反應一段時間。反應結束后，反應液過濾、減壓蒸餾回收溶劑，得到的反應物以10%NaOH水溶液洗滌，除去未轉化的苯酚及生成的烯丙基苯酚，烯丙基苯基醚粗產品用無水硫酸鈉干燥，然后在95kPa(表壓)下減壓蒸餾，收集102～103℃餾分，得無色透明烯丙基苯基醚液體。
2、鄰烯丙基苯酚的合成
烯丙基苯基醚在一定溫度下回流反應，反應結束后，反應液加入10%NaOH水溶液，攪拌，堿液以等體積石油醚洗滌，去除未轉化的烯丙基苯基醚，然后滴加37%鹽酸酸化，靜置分層。分出有機相，以無水硫酸鈉干燥，在95kPa(表壓)下減壓蒸餾，收集130～131℃餾分，得無色透明鄰烯丙基苯酚液體。
檢測方法：
色譜條件為:ZobarxSB-C18色譜柱Φ4.6mm×150mm，5μm，流動相為甲醇-水(75∶25，體積比)，流速1.0mL/min，柱溫為30℃，檢測波長271n。在上述色譜條件下，主要組分可得到較好的基線分離。
用途: 銀杏外種皮中生物活性物質白果酚的人工模擬物，是一種新型農用殺菌劑，對蘋果腐爛病、蘋果干腐病、蘋果輪紋病、玉米小葉斑病等具有明顯的防治作用。
2-烯丙基苯酚是一種高純度的單體，在制藥行業它可以被用來作為中間體，例如用于生產阿普洛爾，一個β-阻滯劑烯丙基能夠使聚合物硫化，它也可以被用來生產烯丙基取代酚醛和聚酯樹脂。其他用途還包括生產硅烷，通過烯丙基可以使其聚合成聚烯類，如氧基磷腈共聚物可被用于防火泡沫。
參考文獻:
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