CAS: 17814-85-6
分子式: C23H24BrO2P
分子量: 443.31
中文名稱: 4-羧丁基三苯基溴化膦
4-羧丁基三苯基溴化磷
英文名稱: (4-Carboxybutyl)triphenylphosphonium bromide
性狀描述: 白色至類白色固體,熔點204-207℃。
生產工藝:以三苯基膦和5-溴戊酸為原料在乙腈溶劑中合成。
制備:向裝備有溫度計、磁力攪拌和回流冷凝管(頂部接1個CaCl2干燥管)的干燥的250mL三口燒瓶中依次加入三苯基膦3.6076g(9mmol)、5-溴戊酸2.4613g(9mmol)和乙腈100mL.先通N2排除空氣,然后在N2保護下加熱回流24h.冷卻到室溫,過濾,固體用乙醚洗,合并濾液和乙醚,旋轉蒸干,粗產物用乙腈重結晶,真空干燥得產品。
質量標準:
含量 ≥98%
外觀 白色至類白色固體(20℃)
水分 ≤1%
用途:有機合成中間體,廣泛用于立體選擇性藥物的合成。
4-羧丁基三苯基溴化膦廣泛用于前列腺素類化合物的合成、雌誘素和異雌誘素的合成和白三烯及其類似物的合成。在前列腺素類化合物的合成中,4-羧丁基三苯基溴化膦是最昂貴的試劑之一。
參考文獻:
1 季膦鹽4-羧丁基三苯基溴化膦的合成 吳登瑜; 李方實 南京工業大學學報(自然科學版) 2008-03-15 期刊 1
2 4-羧丁基三苯基溴化膦的晶體結構和量子化學計算研究 吳登瑜; 李壹; 李方實 計算機與應用化學 2009-03-28 期刊 2
3 貝美前列素的合成 吳酮; 陳剛; 王元忠; 郭彬; 李勤耕 中國醫藥工業雜志 2015-06-10 11:50 期刊 1