CAS: 1835-65-0
分子式: C8F4N2
分子量: 200.1
中文名稱: 3,4,5,6-四氟鄰苯二甲腈
四氟鄰苯二腈
英文名稱: 3,4,5,6-Tetrafluorophthalonitrile
tetrafluorophthalonitrile
制備:
(1) 四氟鄰苯二甲酰亞胺的合成
在100 mL 干燥三口燒瓶中依次加入16.60g、尿素2.88 g 及75 mL 冰乙酸,攪拌下加熱至回流,反應4 h。冷卻至室溫,再將反應液置于冰水混合物中析出絮狀固體,靜置分層后抽濾,濾餅干燥后得白色固體2 5.50 g,收率為83.71%,m.p.219 ~ 221 ℃; IR ν: 3 241(NH),1 725(C = O)cm - 1; MS(ESI)m/z: 220.01{[M + H]+ }。
(2) 四氟鄰苯二甲酰胺的合成
將2 4.38 g 置于100 mL 圓底燒瓶中,加入25%氨水30 mL,于室溫反應7 h。抽濾,濾餅用5%稀氨水洗滌3 次,干燥得白色粉末狀固體33.81 g,產率80.72%,m.p.198 ~ 200 ℃; IR ν:3 409(NH2),1 725(C = O)cm - 1; MS(ESI) m/z:237.04{[M + H]+ }。
(3) 4 的合成在三口瓶中依次加入3 7.08 g 和DMF 40mL,冰水浴冷卻,攪拌下緩慢滴加POCl3 5.00mL,滴畢(約1 h),反應7 h。將反應液倒入冰水混合物中析出固體,抽濾,濾餅用去離子水洗滌3次,真空干燥得白色固體4 3.70 g,產率61.67%,m.p.89 ~ 91 ℃; IR ν: 2 251 ( C≡N),1 625(C = C),1 520 ( C = C),1 492 ( C = C),1 150,(C—F)cm-1; MS(ESI) m/z: 201.02{[M +H]+ }。
質量標準:
外觀 白色或類白色晶狀固體
含量 98%以上
用途: 合成氟代酞菁類有機光電子材料及含氟藥物的重要中間體。四氟鄰苯二甲腈是廣泛用于醫藥和農藥的合成,也是擬除蟲菊酯殺蟲菊酯殺蟲劑四氟菊酯和七氟菊酯的中間體。
參考文獻:
1、新型酞菁前驅體的合成及工藝研究 劉傳仁; 李紅新; 王寧寧; 王慧; 崔美紅 山東化工 2012-04-15 期刊 1
2、2,3,4,5-四氟苯甲酸的合成與應用 付春 精細與專用化學品 2001-11-08 期刊 15