CAS： 1953-54-4
分子式： C8H7NO
分子量： 133.1494
 
中文名稱： 5-羥基吲哚
 
英文名稱： indol-5-ol
              5-hydroxyindole
              hydroxy-5 indole

制備工藝:
1、2-磺酸鈉-二氫吲哚一水化合物的合成。
在 500 mL 的錐形瓶中，加入水(80 mL)和亞硫酸氫鈉(23.4 g，0.225 mol)，攪拌至亞硫酸氫鈉全部溶解。另取250 mL 錐形瓶，加入吲哚(11.7 g，0.1 mol)和乙醇(25 mL)，振蕩，溶解，得到混合溶液。將此混合溶液加入攪拌的亞硫酸氫鈉水溶液中，反應液呈黃色，室溫下攪拌反應。反應過程中溶液中有黃綠色晶狀物生成，室溫下反應20 h。反應畢，抽濾，得到銀灰色產物，用乙酸乙酯(50 mL×3)洗滌，空氣干燥后得到白色的2-磺酸鈉-二氫吲哚一水化合物(19.8 g，0.08337 mol)，收率83.4 %。

2、N-乙酰基-2-磺酸鈉吲哚林的合成。
在 250 mL 的三口燒瓶中加入2-磺酸鈉-二氫吲哚一水化合物(9.5 g，0.04 mol)與乙酸60 mL，攪拌升溫至70 ℃，反應2 h。升溫至90 ℃，反應0.5 h。反應畢，冷卻至室溫，抽濾，得到白色粉末狀物質。用乙酸乙酯(50 mL×3)洗滌，將此物質置于恒溫干燥箱中110 ℃干燥。烘干得產品8.8 g，收率81.3 %。

3、5-溴吲哚的合成。
在裝有攪拌的250 mL 圓底燒瓶中，加入6.9 g(0.0255 mol)N-乙酰基-2-磺酸鈉-二氫吲哚半水合物和40 mL 水，制冷機控制溫度在0~5 ℃，滴加溴素4.2 g(0.026 mol)，滴加完畢，反應1 h。反應畢，取出，置于室溫下攪拌反應1 h。反應畢，加入30 mL 水，1.4 g 亞硫酸氫鈉，除去未反應完的溴素，然后加入4.2 g 氫氧化鈉，120 ℃回流反應20 h。冷卻至10 ℃，過濾，得到褐色粉末狀物質。用環己烷進行重結晶，得到類白色晶狀物3.6 g，收率72.0 %。

4、5-羥基吲哚的合成。
配制 100 mL 10 %的KOH 溶液，待用。取250 m 三口瓶加入5-溴吲哚4 g(0.02 mol)，配置好的10 % KOH 溶液90 mL，相轉移催化劑十六烷基三甲基氯化銨2 g，攪拌，120 ℃回流反應。反應20 h后，冷卻，加入200 mL 水，振蕩，真空抽濾，濾餅用去離子水洗滌。取出濾餅，用甲醇重結晶，得到5-羥基吲哚2.16 g，產率81.2 %。重結晶產物用反相硅膠進行過柱，得到高純度5-羥基吲哚。
 
質量指標：
外觀     類白色結晶
含量     ≥98.0%
干燥失重 ≤1.0%
熔點     105~110℃

用途：一種重要中間體，它是5-羥色胺、褪黑激素合成的重要中間體，也是醫藥等領域的重要化學中間產物。由5-羥基吲哚合成5-羥色胺和褪黑素路線簡短，收率高。

相關文獻：
1 用與碘化物給合的5,6-二羥基吲哚對角蛋白纖維進行染色的方法及所采用的染色組合物    中國專利  1987 專利號：CN87100820|1987.1.20|1987.10.28| 
2 用1,3-雙取代2-羥基吲哚制備止痛劑和消炎劑    中國專利  1987 專利號：CN85101795|1985.4.1|1987.4.8| 
3 用做止痛藥和消炎劑的3-取代的-2-羥基吲哚-1-甲酰胺的制備    中國專利  1987 專利號：CN85101028|1985.4.1|1987.1.17| 
4 制備2-羥基吲哚-1-甲酰胺及其中間產物的方法    中國專利  1987 專利號：CN85101029|1985.4.1|1987.1.24| 
5 用混有碘離子的5,6-二羥基吲哚和堿性pH過氧化氫組合物進行角質纖維染色的方法    中國專利  1988 專利號：CN88101714|1988.4.1|1988.10.19| 
6 無水的5-氯-3-(2-噻吩甲酰)-2-羥基吲哚-1-碳酰胺的鈉鹽結晶    中國專利  1988 專利號：CN88100555|1988.2.2|1988.8.17| 
7 制備5,6-二羥基吲哚及其3-烷基衍生物和中間化合物的方法    中國專利  1988 專利號：CN87107372|1987.11.6|1988.8.3| 
8 4-羥基吲哚的合成新法  劉志濱;楊士英;朱春生;高濟宇  高等學校化學學報  1988  (2),203-204 
9 含氧化著色劑母體和4-羥基吲哚衍生物發色劑的角質纖維染色組合物及應用該組合物進行的染色法    中國專利  1991 專利號：CN-1051668|1990.11.10|1991.5.29| 
10 應用6-或7-羥基吲哚衍生物作為發色劑, 含該衍生物的組合物及用該組合物進行的染色法    中國專利  1991 專利號：CN-1051727|1990.11.10|1991.5.29| 
11 5,6-二羥基吲哚染色組合物及角質纖維染色方法    中國專利  1991 專利號：CN-1056874|1991.5.31|1991.12.11| 
12 ５－氯代羥基吲哚的制備方法    中國專利  1993 專利號：CN-1079959|1993.05.13|1993.12.29| 
13 高效液相色譜-電化學檢測法測定人尿液中的5-羥基吲哚乙酸和高香草酸  唐琴梅  色譜  1995  (5),403-405 ;圖3, 表2, 參5。 
14 5-氯-2-羥基吲哚的合成  馮友建;王玉芝  中國醫藥工業雜志  1995  (5),221-222 
15 5,6-二羥基吲哚的合成方法  唐巧虹  河北化工  2001  (1),8-9 
16 改進的三羥基吲哚法測定腎上腺素  童裳倫;呂國才;許志良  浙江大學學報  2000  (5),530-533 
17 5,6-二羥基吲哚  唐巧虹  精細與專用化學品  2001  (3/4),21-22 
18 5-氯-3-(2-噻吩甲酰)-1-甲酰胺-2-羥基吲哚鈉鹽的合成  吳星華;岳宏飛  華西藥學雜志  2001  (1),8-10 
19 4-羥基吲哚和4-甲氧基吲哚的合成  吳秋業;潘濤;金永生;潘亞菊;俞世沖;廖洪利  中國藥物化學雜志  2003  (1),25-27 
20 6-溴-5-羥基吲哚-3-羧酸酯類衍生物的合成及其抗病毒活性  王鈍;趙燕芳;席荔梅;方林;宮平  中國藥物化學雜志  2003  (4),200-204 
21 5，6-二羥基吲哚的合成  李效軍;賈睿生;陳煒;馮成  精細石油化工  2007  (2),53-55 
22 新型3-(α-羥基吲哚亞甲基)吡咯烷-2,4-二酮衍生物的合成與除草活性研究  朱有全;朱然;袁燕偉;張金;王文虎;鄒小毛;胡方中;劉向明;楊華錚  有機化學  2010  (8),1207-1211