CAS: 1955-46-0
分子式: C9H7NO6
分子量: 225.15
中文名稱: 甲基硝基丁二酸酯
5-硝基異酞酸單甲酯
5-硝基間苯二甲酸單甲酯
英文名稱: mono-Methyl 5-nitro-iso-phthalate
mono-methyl 5-nitroisophthalate
性狀描述: 白色結晶性粉末,熔點為180-182℃。
制備:
1、在裝有電動攪拌、冷凝管和溫度計的250mL三口瓶中,加入160g發煙硝酸,在攪拌下加入20g間苯二甲酸,然后升溫回流反應6h,反應結束后蒸發剩余的硝酸,冷卻結晶,過濾,用水洗滌結晶物,經重結晶得5-硝基異酞酸22.2g,收率87.2%,熔點265~267℃。
2、在裝有冷凝管,電動攪拌和溫度計的250mL三口瓶中,加入26.5g 5-硝基異酞酸,140g甲醇,攪拌下緩慢加入9.8g濃硫酸,然后升溫回流7h,冷卻結晶,過濾,用水洗滌得5-硝基異酞酸二甲酯27.8g,收率92.5%,熔點123~125℃。
3、向具有攪拌,冷凝管和溫度計的250mL四口瓶中加入12g 5-硝基異酞酸二甲酯和185mL甲醇,加熱攪拌使其溶解,然后在20min內滴加2.0g用24g水溶解的氫氧化鈉溶液,升溫回流反應2h,然后蒸出甲醇,加入125mL的蒸餾水,趁熱過濾,得濾液并用濃鹽酸酸化至pH值為1,析出晶體,經水洗,重結晶得5-硝基異酞酸單甲酯8.0g,收率71%,熔點182~183℃。
用途: 造影劑重要的中間體。經與甲胺胺化而得5-硝基-N-甲基異酞酰胺。經還原即得5-氨基-N-甲基異酞酰胺酸。再繼續進行碘化反應則生成5-氨基-N-甲基-2,4,6-三碘異酞酰胺酸。這些中間體都是藥物新泛影(碘酞酰胺)的中間產物。
1 5-硝基異酞酸單甲酯合成工藝研究 黃建炎;潘健 安徽大學學報. 自然科學版 2006 (4),84-87