CAS: 1975-50-4
分子式: C8H7NO4
分子量: 181.15
中文名稱: 2-甲基-3-硝基苯甲酸
3-硝基-2-甲基苯甲酸
英文名稱: 2-methyl-3-nitro-benzoic acid
2-methyl-3-nitrobenzoic acid
3-nitro-o-toluic acid
性質描述: 白色或微黃色結晶粉末，熔點182-184℃。
用途: 用于制備來那度胺。
(1)以2-甲基-3-硝基苯甲酸為原料，在酰化試劑存在下與甲醇反應獲得式1所示的2-甲基-3-硝基苯甲酸甲酯；
(2)將上述獲得的2-甲基-3硝基苯甲酸甲酯與溴化試劑反應，獲得2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯；
(3)制備N-Boc谷氨酸。以L-谷氨酰胺為原料，在堿性條件下與碳酸二叔丁酯反應，N-Boc谷氨酸；
(4)制備3-氨基-2，6-哌啶二酮。將上述獲得的N-Boc-谷氨酸在縮合劑和催化劑的存在下進行分子內關環獲得式4所示的Boc保護的3-氨基-2，6-哌啶二酮；
(5)制備3-氨基-2，6-哌啶二酮鹽酸鹽。將上述獲得的Boc保護的3-氨基-2，6-哌啶二酮與鹽酸反應獲得式5所示的3-氨基-2，6-哌啶二酮鹽酸鹽；
(6)制備3-(4-硝基-1，3二氫-1-氧代-2氫-異吲哚-2-基)-2，6-哌啶二酮。將獲得的3-氨基-2，6-哌啶二酮與2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯在弱堿性條件下反應獲得式6所示的3-(4-硝基-1，3二氫-1-氧代-2氫-異吲哚-2-基)哌啶-2，6-二酮；
(7)制備來那度胺。將上述獲得的3-(4-硝基-1，3二氫-1-氧代-2H-異吲哚-2-基)哌啶-2，6-二酮的硝基在酸性條件下還原成氨基，獲得來那度胺。
參考文獻:
1 氣相色譜法測定用重氮甲烷預處理的2－甲基－3－硝基苯甲酸 薛科社;南志祥 色譜 2002 (5),456-458;參5
2 相轉移催化氧化法制備3-甲基-4-硝基苯甲酸 王群威;魏運洋;岳彩波 精細石油化工 2007 (1),26-29
1 氣相色譜法測定用重氮甲烷預處理的2－甲基－3－硝基苯甲酸 薛科社;南志祥 色譜 2002 (5),456-458;參5
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