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                          麥氏酸

                          規格:99%
                          包裝:25kg/桶
                          最小購量:1
                          CAS:2033-24-1
                          分子式:C6H8O4
                          分子量:144.13

                          結構式
                                       

                          CAS: 2033-24-1
                          分子式: C6H8O4
                          分子量: 144.13
                           
                          中文名稱:  麥氏酸
                                                米氏酸

                                                丙二酸環異丙酯
                                                丙二酸環亞異丙酯

                          英文名稱: 2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
                                                Malonic acid cyclic isopropylidene ester
                                                Meldrum's acid
                           
                          性狀描述: 白色結晶。熔點94-95℃,水溶性 2.5g/100ml(20℃)

                          生產工藝:在攪拌下,將濃硫酸加入丙二酸與乙酐組成的懸浮液中。待大部分丙二酸溶解后,冷卻,保持溫度為20-25℃,向反應物中加入丙酮,攪勻,冷卻過夜,濾出析晶,用冰水洗滌,干燥,得麥氏酸。

                          制備:
                          1、52g(0.5mol)丙二酸溶于60ml(0.6mol)乙酸酐中,在冰水冷卻攪拌下加入1.5ml濃硫酸,10min后滴加40ml(0.55mol)的丙酮,冰浴條件下繼續攪拌15min后,使其升至常溫,將混合物置于冰箱中過夜,減壓抽濾得白色固體
                          麥氏酸,丙酮-冰水中重結晶,麥氏酸收率72.2%。mp:95~96℃(文獻值94~95℃)。

                          2、在雙氧水中,加入MCM-41負載的催化劑、硫酸,40℃溫度下攪拌8小時;然后過濾,用水洗滌3次,于真空干燥箱110℃烘10小時得負載型固體酸催化劑,備用;其中,所述MCM-41負載的催化劑、雙氧水、硫酸的質量比為1:1~2:1~2.5;反應釜中加入醋酸酐和丙二酸后開啟攪拌,加入負載型催化劑,冷卻至-5~10℃,攪拌8~24h后,滴加丙酮,HPLC監測反應,制備得到麥氏酸。
                           
                          用途: 醫藥中間體,也可用于其他有機合成。

                                通過羥醛冷凝和用三乙基胺甲醛還原得到,芐基取代的米氏酸經由水解、失去CO2和氯磺酸進行Friedel-Crafts環化生成2,3-二氫-2-茚酮。離子液體中加速醛和米氏酸之間的諾文葛爾濃縮反應(Knoevenagelcondensations)。

                          應用:     麥氏酸可用于制備化合物3-氧代-4-苯基戊酸乙酯。100ml圓底燒瓶中加入5.45g(37.81mmol)麥氏酸,70ml二氯甲烷,6.2ml吡啶,冰水冷卻15min后滴加7ml(52.93mmol)苯丙酰氯,繼續冷卻1h后,室溫攪拌過夜。反應液10%HCl水溶液(50ml×2)洗滌,水洗(50ml),無水Na2SO4干燥。過濾,減壓下蒸干得紅黑色固體,固體加入100ml無水乙醇,加熱回流4h,旋干溶劑,石油醚:乙酸乙酯=50∶1純化得化合物3-氧代-4-苯基戊酸乙酯,淡黃色油狀液體,收率56.75%。

                          參考文獻:
                          1、對-甲苯磺酸催化合成2,2-二甲基-1,3-二口惡烷-4,6-二酮 李佳鳳 湖北民族學院學報(自然科學版) 2002-03-15 期刊 3
                          2、追根溯源 探究規律——有機化學高考試題分類精選與考情分析 董順 試題與研究 2013-11-10 期刊
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