CAS:2067-33-6
分子式:C5H9BrO2
分子量:181.03
中文名稱: 5-溴戊酸
英文名稱: 5-bromo-pentanoic acid
5-bromovaleric acid
性質描述:淡黃色至棕褐色粉末,熔點38-40℃,沸點142-145℃。
生產工藝:以1,5-戊二醇、氫溴酸為原料,苯為分水劑,合成5-溴戊酸。
制備:
1、在裝有攪拌器、分水器、冷凝管、溫度計的三口燒瓶中加入10.4g的1,5-戊二醇、180mL的苯及12.5mL的HBr,向液封里加入濃硫酸,用電熱套加熱升溫,并伴隨攪拌、加熱使苯回流。通過疏水劑苯及時除去反應過程中生成的水,整個反應的溫度持續在80℃,反應連續加熱回流8h,停止反應。用旋轉蒸發儀將分水劑蒸出,取出中間粗產品,用水洗使水層pH值為7左右,過濾,有機相用無水硫酸鈉干燥后,減壓蒸餾。脫除分水劑及雜質,收集150~160℃/65kPa餾分,即為中間產品5-溴戊醇。
2、在裝有攪拌器、溫度計的250mL三口燒瓶中,加入5-溴戊醇的二氯甲烷溶液和催化劑冠醚,開動攪拌器,在迅速攪拌下,分批少量地加入研細的高錳酸鉀,約需1h。加完后,繼續攪拌,直至反應溫度不再上升為止。然后用點板來判斷反應所需時間(極性的大小不同在點板上擴散速度不同),用正丁醇∶醋酸∶水=4∶1∶1作展開劑,每隔0.5h點一次,最終確定在1h后反應完畢,反應過程中,有大量二氧化錳沉淀產生,反應混合物經過濾后水洗,除去水相,再用NaOH溶液洗有機相,除去冠醚、CH2Cl2,再用酸洗水相中的5-溴戊酸鈉,取出底層即得初產品,干燥得5-溴戊酸16.2g,收率90%。
用途:新型高效藥物合成中間體,也是紡織工業、染料工業藥物、塑料和農藥工業的合成中間體。
參考文獻:
1 2,2-二甲基-5-溴戊酸甲酯的合成 謝韶春;楊雪艷;吳范宏 華東理工大學學報.自然科學版 2003 (1),90-92;參5
1 2,2-二甲基-5-溴戊酸甲酯的合成 謝韶春;楊雪艷;吳范宏 華東理工大學學報.自然科學版 2003 (1),90-92;參5