CAS: 22288-78-4
分子式: C6H7NO2S
分子量: 157.19
中文名稱: 3-氨基-2-羧酸甲酯噻吩
3-氨基-2-噻吩羧酸甲酯
3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯
英文名稱: 3-amino-2-thiophenecarboxylic acid methyl ester
3-amino-2-methoxycarbonylthiophene
methyl 3-amino-2-thiophenecarboxylate
Methyl 3-amino-2-thenoate
Methyl 3-aminothiophene-2-carboxylate
性質描述: 純品為黃色結晶。熔點62-64℃,沸點100-102(1mmHg)℃。不溶于水,溶于醇、甲苯、二甲苯等溶劑。
制備:在帶氮氣保護、回流裝置的 1000 mL 干燥三頸瓶中加入無水甲醇(500 mL),冰浴冷卻下分批加入鈉粒(38 g,1.65 mol),待鈉基本溶清后,加熱回流 1 h。冷卻,控制內溫 25~30 ℃,滴加巰基乙酸甲酯(64 g,0.6 mol),繼續攪拌 1 h。緩慢滴加 2-氯丙烯腈(44 g,0.5 mol),反應結束后,減壓蒸除甲醇,加入 400 mL 冰水,三氯甲烷(200 mL×2 提取 ,合并有機層,水洗(150 mL×2),無水硫酸鈉干燥,抽濾,有機相減壓除溶劑,殘留物用石油醚重結晶,烘干得淡黃色結晶性粉末 69.2 g。
質量標準
外觀 淺褐色結晶性粉末
含量: ≥ 99%(HPLC)
熔點: 66-68℃
用途: 一種重要的有機合成中間體,廣泛應用于醫藥、染料和農藥領域。它可用于合成噻黃隆、闊葉散、替諾昔康等藥物的中間體。
參考文獻:
1 氣相色譜法分離和測定藥物中間體3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 施介華; 李兵; 江峰 浙江工業大學學報 2004-02-28 期刊
2 3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯的合成工藝 孫軍; 孫俊杰 廣東化工 2012-07-30 期刊