CAS: 22818-40-2
分子式: C8H9NO3
分子量: 167.16
中文名稱: (R)-α-氨基-4-羥基苯乙酸
對羥基苯甘氨酸
(D-)-α-氨基-對羥基苯乙酸
左旋對羥基苯甘氨酸
D-對羥基苯甘氨酸
D(-)-對羥基苯甘氨酸
D-(-)-α-對羥基苯甘氨酸
英文名稱: D(-)-4-Hydroxyphenylglycine
4-Hydroxy-D-phenylglycine
D-2-(4-Hydroxyphenyl)glycine
D-p-Hydroxyphenylglycine
(R)-alpha-Amino-4-hydroxybenzeneacetic acid
性質描述: D-對羥基苯甘氨酸為白色片狀結晶或白色結晶粉末,熔點204℃(分解),微溶于乙醇和水,易溶于酸或堿溶液生成鹽。
制備:
1、成鹽反應
在裝有電動攪拌器、溫度計、冷凝器的三口燒瓶中,依次加入DL-對羥基苯甘氨酸、水、芳磺酸,配成一定濃度的溶液,攪拌,升溫至一定溫度,完全溶解后,降溫、過濾,即得DL-HPG的磺酸鹽。
2、誘導結晶拆分
將定量的DL-HPG磺酸鹽和D-HPG晶種于一定量的水中,加熱至一定的溫度,使溶液變為澄清透明,自然降溫,有晶體析出時,恒溫養晶一定時間,立即過濾、干燥,即得D-HPG的粗磺酸鹽。
3、精制與中和
將粗D-HPG磺酸鹽溶于熱水中,加熱完全溶解冷卻結晶過濾的精D-HPG磺酸鹽,再將粗鹽溶于熱水中,用氨水中和調pH至4~5,用冷水冷卻結晶、過濾、干燥即得精制D-p-HPG。
4、外消旋化
將2拆出粗D-HPG磺酸鹽余下的母液,加入部分D-HPG和少量的L-HPG晶種,方法同2,即可拆出L-HPG磺酸鹽。將該鹽加入部分水和外消旋化催化劑,加熱到一定溫度回流反應一段時間后,取樣測母液的旋光,當旋光度達+0.10以下時停止加熱,蒸出部分水和消旋化催化劑,余液冷卻結晶回收用作原料。
質量標準:
外觀 白色或類白色結晶粉末
含量 ≥99.0%
鐵離子 ≤10ppm
氯離子 ≤200ppm
溶解度 透明無色或淺黃色(C=10% 1M NH4OH)
吸光值 ≤0.050(C=5% 1M HCL)
吸光值 ≤0.100(C=10% 1M NaOH)
比旋光值 -156.0o~-161.0o
水份 ≤0.30%
用途: 用于制備D-對羥基苯甘氨酸鄧鉀鹽(M·K)以及OH-EPCP等。
與氫氧化鉀、氫氧化鈉反應可得鄧鉀鹽和鄧鈉鹽,它們是制備半合成青霉素羥氨芐青霉素(即阿莫西林)和頭孢類抗生素頭孢羥氨芐(商品名歐意)、頭孢哌酮等的重要側鏈化合物。還可生產羥氨芐唑頭孢、頭孢羅齊、頭孢曲嗪等,因其用途廣且合成的醫藥產品既可注射又可口服,臨床療效優于氨芐西林。
左旋對羥基苯甘氨酸(D-p-HPG)及其深加工產品鄧氏鉀鹽是合成高效廣譜抗菌類藥物所必需的側鏈中間體。在實際生產中,D-p-HPG作為重要側鏈與反應母體6-氨基青霉素烷酸(6-APA)及7-氨基-3-脫乙酰氧-頭孢烷酸等進行反應合成抗生素。以D-p-HPG及其鹽為側鏈合成抗生素的主要品種有羥氨基青霉素,頭孢羥氨芐,頭孢三唑嗪,頭孢哌酮鈉等。
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