CAS: 23031-36-9
分子式: C19H24O3
分子量: 300.40
中文名稱: 丙炔菊酯
富右旋炔丙菊酯
右旋丙炔菊酯
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-環丙甲酸與反式-(+)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙炔基)-2-環戊烯-1-醇的酯化物
右旋-反式-2,2-二甲-3-(2-甲基-1-丙烯基)環丙烷羧酸-(R,S)-2甲基-3-(2-炔丙基)-4-氧代-環戊-2-烯基酯
英文名稱: prallethrin
2-methyl-4-oxo-3-(prop-2-ynyl)cyclt-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)
cyclopropanecarboxylate
trans-(+-)-ydroxy-3- methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclten-1-on
d,d-t80-prallethrin
prallethrin
性質描述: 清亮淡黃至琥珀色粘稠液體。相對密度1.021。易溶于大多數有機溶劑、難溶于水（2-3ppm, 25℃）。光照下、甲、乙醇中不穩定。
生產方法：炔酮菊醇的制備 在乙醇鈉和無水乙醇存在下，乙酰乙酸乙酯與炔丙基苯磺酸酯攪拌反應8h，再回流1h，制得2-炔丙基-3-氧代丁酸乙酯，產率85.3%。將上步產物滴加到10%Na2CO3溶液中，同時蒸出產物與水的共沸物，生成5-氧代-1-己炔，收率63.8%。將Mg\CH3OH和碘加熱回流，蒸出甲醇，加入二甲基甲酰胺（DMF），通CO2至飽和，加熱蒸除余下的甲醇至餾出溫度140℃，蒸餾時仍通CO2，最后再通1h CO2制得MMC（甲基鎂碳酸酯）-DMF溶液。在MMC-DMF溶液中加入5-氧代-1-己炔，攪拌升溫至110℃以上反應2h，蒸出DMF,加鹽酸和水，至固體溶解，乙醚萃取，加KOH溶液，得25%3-氧代-6-庚炔酸鉀溶液。
調節上述溶液至pH值8，升溫至35℃，滴加丙酮醛，維持pH值8反應16h，冷卻，用食鹽飽和反應液，乙醚萃取，得3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮，收率41.6%～46.8%。
將3-羥基-8-壬炔-2，5-二酮的乙醚溶液滴加10%NaOH，2.5h滴完，保溫-8～10℃，然后在-8～-5℃繼續反應3h，用濃鹽酸調至中性，用食鹽飽和，乙醚萃取，得黃色液體炔酮菊醇，產率59.9%。
炔酮菊醇也可通過呋喃衍生物來制備。鑒于炔丙基鹵化物與鎂反應可制得格氏試劑，通常需加汞鹽，為避免環境污染，可用鋅鹽代替汞鹽。進行連續格利雅反應中，炔丙基氯化物與炔丙基溴化物合用，可使反應十分穩定。然后進行糠醛轉位反應和異構化反應。轉位反應在酸性條件下進行，異構化反應在堿性條件下進行。
炔酮菊酯的合成 4-羥基-3-甲基-2-炔丙基環戊烯酮與菊酰氯反應，合成炔酮菊酯（菊酰氯的合成與一般擬除蟲菊酰氯相同）。
用途: 富右旋丙炔菊酯產品性狀與丙炔菊酯相同，具有強烈觸殺作用，擊倒和殺死性能是富右旋反式烯丙菊酯的4倍，并對蟑螂有突出的驅趕作用。主要用于加工蚊香、電熱蚊香、液體蚊香和噴霧劑防治家蠅、蚊蟲、虱、蟑螂等家庭害蟲
推薦使用量如下：（以有效成份計）
蚊香：含本品0.05%
電熱蚊香： 含本品10mg/片，控制電加熱器中心溫度125-135℃;
液體蚊香：含本品0.66%，配加適量穩定劑;緩釋劑;
氣霧劑：本品0.05 - 0.2%，配加適量致死劑，增效劑，乳化劑。