CAS: 2305-32-0
分子式: C8H12O4
分子量: 172.18
中文名稱: 反-1,2-環己烷二甲酸
1,2-環己二甲酸
環己二酸
六氫鄰苯二甲酸
英文名稱: trans-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid
(±)-trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylic acid
性質描述: 白色結晶,熔點216-222℃。
制備:
1 1,2-環己二甲酸
鄰苯二甲酸酐( 148 g,1 mol) 加入到氫化釜中,加入TBC溶劑以及適量改性催化劑,將氫化釜密閉,氫氣置換3 次,充入2MPa 氫氣,升溫至110℃,保持反應10 h,反應完畢,冷卻至室溫,過濾除去催化劑,濾液脫溶,加入適量異丙醇以及少量活性炭,加熱至回流30min,趁熱過濾,濾液冷卻析出白色結晶,過濾,干燥,得1,2-環己二甲酸169 g,熔點: 216 ~217℃,收率98%。
2 1,2 反式-1,2-環己二甲酸
取乙腈800 g 加入R( + )-a-苯乙胺125g( 1. 03mol) ,攪拌下加入169 g( 0. 98 mol) 化合物( 2) ,加熱升溫至60℃,攪拌30min,冷卻40℃攪拌2 h,室溫充分析晶0. 5 h,過濾,漂洗,干燥得固體158 g,收率: 55%。所得固體重結晶,干燥,得124 g 反式-1,2-環己二甲酸苯乙胺鹽,收率: 43%,熔點: 178 ~ 180℃。將反式-1,2-環己二甲酸苯乙胺鹽慢慢加入到5 mol /L鹽酸中,攪拌1 h,加入適量丙二醇甲醚萃取,無水硫酸鈉干燥,過濾,脫溶,得白色固體,加入適量溶劑,攪拌升溫至45℃,攪拌15min,冷卻、過濾,干燥,得白色固體69 g,收率95%,熔點: 184~185℃,比旋光度=-18.2 °,光學純度( ee) : 99.8%,拆分酸化收率: 40%,總收率: 40%。
用途: 魯拉西酮中間體。
參考文獻:
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