CAS: 23356-96-9
分子式: C5H11NO
分子量: 101.15
中文名稱: L-脯氨醇
英文名稱: L-(+)-Prolinol
(S)-(+)-2-Pyrrolidinemethanol
S-2-Hydroxymethyl-pyrrolidine
性狀描述: 無色液體,旋光度 +31±2°。
生產工藝:L-脯氨醇的合成主要有兩種方法。
(1) 間接還原法。以L-脯氨酸為原料,經酯化、中和,然后用NaBH4還原;
(2) 直接還原法。將L-脯氨酸用AlLiH4直接還原。
制備:在1000mL三頸瓶中,加入560mLc(NaBH4)=1.339mol/L的THF溶液,攪拌下于25~40℃分批加入30g(0.297mol)L-proline,伴有氣泡產生。然后在40℃下滴加100mLc(I2)=5.2mol/L的THF溶液。加完后,緩慢升溫回流,反應18h左右,停止加熱。降溫至30℃以下,滴加80mL甲醇。旋轉蒸發,去除溶劑,加入適量w(NaOH)=20%的水溶液,在一定溫度下水解,冷卻后用醋酸乙酯萃取。用無水Na2SO4干燥,過濾,旋轉蒸發,得粗品。然后減壓蒸餾,收集99~100℃/1460Pa的餾分,得無色透明液體L-脯氨醇。
用途:L-脯氨醇是重要的手性化學試劑, 既是合成優良光學材料NPP和手性聚合物材料的原料, 又是合成手性藥物的重要手性源。
參考文獻:
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