CAS： 23876-15-5
分子式： C9H9NO4
分子量： 195.17
 
中文名稱： 2-甲基-3-硝基苯乙酸

英文名稱： 2-methyl-3-nitro-benzeneacetic acid
                      2-methyl-3-nitrophenyl acetic acid

合成路線:
以2 -甲基-3 -硝基苯甲醛為原料, 經還原、氯化、氰代、水解4 步反應制備。筆者參考文獻[4] 設計了一條新的合成路線, 仍以2 -甲基-3 -硝基苯甲醛為原料, 經與苯甲酰甘氨酸微波反應, 得到4 - (2 -甲基-3 -硝基苯甲撐基)-2 -苯基-5(4H)-惡唑酮(B), 再經過氧化氫氧化2 步反應制得目標化合物A 。

合成方法:
1 4- (2 -甲基-3 -硝基苯甲撐基)-2 -苯基-5(4H)-惡唑酮的合成。取2-甲基-3 -硝基苯甲醛(16.5g ,0.1mol)、苯甲酰甘氨酸(21.5g , 0.12mo l)和醋酸鈉(9.8g , 0.12mol)置于研缽中。研磨至半乳化狀態, 加入少量玻璃絲(1.5g), 放置微波爐中反應10 ～ 15min(800W)。趁熱將反應液轉移至60°C 溫水(100mL)中, 過濾,用二氯甲烷(300mL)萃取2 ～ 3 次。合并有機層, 用無水硫酸鎂干燥, 過濾, 減壓蒸去溶劑后得淡黃色粉末(22.7g , 收率92 %), mp 107 ～ 109 ℃ (文獻[4] 報道收率為80 %)。

2 2-甲基-3 -硝基苯乙酸的合成。取4 -(2 -甲基-3 -硝基苯甲撐基)-2 -苯基-5(4H)-惡唑酮(24.9g , 0.1mol)溶于2 %氫氧化鈉(500mL , 0.25mol)中, 控溫10 ℃滴加30 %過氧化氫(17.2mL , 0.2mo l)。滴加完畢, 維持室溫攪拌1.5h 后,用濃鹽酸調pH 至1.5 , 減壓蒸去部分溶劑后, 用甲苯(300mL)萃取2 ～ 3 次。合并有機層, 用無水硫酸鈉干燥, 過濾, 減壓濃縮后得無色油狀物(15.5 g , 收率80 %)。

質量標準：
外觀 　黃色或類白色粉末
含量 　99%min

用途：該產品是合成羅匹尼羅鹽酸鹽的中間體。羅匹尼羅(Ropinirole)由英國Smithkline—Beecham制藥公司開發的早期帕金森癥治療藥物，于1996年9月在英國首次上市。是一種強效、選擇性的非麥角堿類多巴胺D－2受體激動藥，可直接激發紋狀體多巴胺受體，從而改善運動徐緩、僵直和震顫以及患者日常生活能力及抑郁情緒，也可減輕患者因長期使用左旋多巴而產生的并發癥，且耐受性好，劑量小，另對不安腿綜合征也有很好的療效。

參考文獻:
1 羅匹尼羅中間體2-甲基-3-硝基苯乙酸的合成 李康; 楊兆琪; 文富華; 孫平華 中國藥房 2007-07-10 期刊
2 2-甲基-3-硝基苯乙酸的合成 朱小飛 山東化工 2008-08-15 期刊