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                          2,3-二氯吡啶

                          規格:99%
                          包裝:25kg/桶
                          最小購量:1
                          CAS:2402-77-9
                          分子式:C5H3Cl2N
                          分子量:147.99

                          結構式
                                        

                          CAS: 2402-77-9
                          分子式: C5H3Cl2N
                          分子量: 147.99
                           
                          中文名稱: 2,3-二氯吡啶 

                          英文名稱: 2,3-dichloro-pyridine
                                                2,3-dichloropyridine
                                                dichloropyridine
                           
                          性狀描述: 該品為白色粉狀固體。熔點65-68℃。

                          生產工藝:2,3-二氯吡啶的合成路線有多種,為2,3,6-三氯吡啶還原法,2-氯吡啶合成法,3-氯吡啶合成法,3-氨基吡啶合成法,2-氯-3-氨基吡啶合成法,2-氯-3-硝基吡啶合成法,煙酰胺合成法等。

                          制備:以2-氯煙酸為起始原料,經酰胺化、霍夫曼(Hofmann)酰胺降解、重氮化和Sandmeyer4步反應,得到2,3-二氯吡啶。

                          1、2-氯煙酰胺的合成
                          在500mL三口瓶中加入2-氯煙酸31.51g(0.2mol)及甲苯200mL,緩慢通入氨氣,室溫攪拌1h;通入氮氣,吹出過量的氨氣;1h內滴加三氯化磷12.36g(0.09mol),滴畢,升溫至回流反應3h。反應完畢,加入100mL水,經攪拌、過濾、烘干,得到白色固體產物28.18g,收率為90%。

                          2、2-氯-3-氨基吡啶的合成
                          在500mL的三口瓶中加入10%(質量分數,下同)的NaClO溶液208.43g(0.28mol),冰水浴降溫至10℃以下,滴加NaOH溶液11.20g(0.28mol)及水51mL,保持低溫備用。

                            在另一個帶有機械攪拌、溫度計、冷凝管和恒壓滴液漏斗的500mL四口瓶中,加入2-氯煙酰胺31.31g(0.2mol)、蒸餾水35mL,攪拌、降溫至5℃以下。滴加次氯酸鈉溶液1.5h,滴畢,繼續反應1h。升溫至75~80℃,采用薄層色譜檢測反應進程。反應完畢,冰浴降溫至5℃以下,保溫1h,減壓過濾,干燥,得到淺黃色固體22.65g,收率為88.1%。

                          3、2,3-二氯吡啶的合成
                          在250mL三口瓶中加入2-氯-3-氨基吡啶12.86g(0.1mol)、蒸餾水36mL、濃鹽酸74.86g(0.77mol),采用冰鹽浴降溫至-5℃。將亞硝酸鈉8.28g(0.12mol)加水15.7g溶解,滴加至四口瓶中,保溫備用。

                            在500mL四口瓶中加入濃鹽酸19.45g(0.2mol)及CuO2.39g(0.03mol),攪拌溶解,降溫至15~20℃。將制備的重氮鹽溶液緩慢滴加至四口瓶中,控制溫度為15~20℃,再升溫至35~40℃,繼續反應1h。加入二氯甲烷200mL,萃取,分液。將水相用10%的NaOH(質量分數,下同)溶液調節pH值約為4,析出固體,過濾,回收催化劑。將有機相濃縮,真空干燥后得到產品13.13g,收率為88.7%,純度為98.5%。
                           
                          用途: 是新型殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺的關鍵中間體。氯蟲苯甲酰胺(Chlorantraniliprole)是一類作用于魚尼丁受體的鄰苯二甲酰胺殺蟲劑,該殺蟲劑結構新穎,作用方式獨特,對鱗翅目害蟲有特效,對哺乳動物的毒性很低,而且其具有高效、廣譜、與現有農藥無交互抗性等優點,適合于抗性治理與害蟲綜合防治。

                          參考文獻:
                          1 樹脂吸附法處理二氯吡啶酸生產廢水  陳火林;張家泉;盧俊彩;謝家理;蔣麗麗;游秀娟;李立峰  工業水處理  2008  (2),26-29 
                          2 柱前衍生-固相萃取/氣相色譜法測定油菜、土壤中二氯吡啶酸  吳祥為;花日茂;黃強;唐俊;李學德;湯鋒;操海群  分析試驗室  2009  (12),35-38 
                          3 3,6-二氯吡啶甲酸電化學合成及其工業化生產  馬淳安;徐穎華;褚有群;毛信表;趙峰鳴;朱英紅  化工學報  2010  (3),699-703
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