CAS: 24241-18-7
分子式: C4H3Br2N3
分子量: 252.89
中文名稱: 2-氨基-3,5-二溴吡嗪
3,5-二溴-2-氨基吡嗪
英文名稱: 2-Amino-3,5-dibromopyrazine
3,5-Dibromopyrazin-2-ylamine
性狀描述: 白色或淡黃白色晶體,熔點112-114℃。
生產工藝:2-氰基吡嗪作為起始原料,經水解、重排、水解一鍋法得到2-氨基吡嗪,再用NBS溴化得到3,5-二溴-2-氨基吡嗪。
1、2-氨基吡嗪的合成
在一500mL三口燒瓶中,加入水(30mL),氫氧化鈉(30g,0.75mol),攪拌溶解,再加入次氯酸鈉(200mL),冷卻到10℃,慢慢滴加2-氰基吡嗪(20g,0.19mol),加完后,攪拌反應1h。之后,升溫到50℃,在50℃~60℃反應4h,HPLC跟蹤反應完全,冷卻到室溫,用二氯甲烷(5×200mL)萃取5次,無水硫酸鈉干燥,過濾,T=40℃減壓濃縮,得到白色固體16.5g,收率91.1%,HPLC含量99.3%。
2、3,5-二溴-2-氨基吡嗪的合成
在一250mL三口燒瓶中,加入DMSO(200mL),水(5mL),2-氨基吡嗪(5g,0.052mol),攪拌溶解,冰鹽冷卻到5℃,分批加入NBS(22g,0.123mol),約2h加完,室溫攪拌反應12h,HPLC跟蹤反應完全。之后,把反應液傾入冰水(500mL)中,用乙酸乙酯(3×200mL)萃取3次,合并有機層,分別用5%碳酸鈉(300mL)和水(300mL)各洗一次,有機層用無水硫酸鈉干燥,過濾,T=50℃減壓濃縮得到黃色固體,加入無水乙醇(200mL)重結晶得到淺黃色針狀晶體11g,收率82.7%,HPLC含量99.1%。
用途:咪唑并吡嗪類藥物中間體。
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