CAS： 2446-83-5
分子式： C8H14N2O4
分子量： 202.21
中文名稱： 偶氮二甲酸二異丙酯
二異丙基偶氮羥酸鹽
英文名稱： diisopropyl azodicarboxylate
DIAD
性質描述： 桔紅色透明油狀液體，沸點75℃，有特殊氣味。溶于一般增塑劑，與塑料互溶性好，熱穩定性好。貯存穩定。分解物無色、無毒、不污染、不噴霜、無臭味。
生產工藝：氯甲酸異丙酯和水合肼反應合成肼-1,2-二甲酸二異丙酯，再用濃硝酸、氯氣、溴素、NBS 等氧化劑氧化而得。
制備：
1 肼-1，2-二甲酸二異丙酯的制備
在裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的250 mL 三頸瓶中，依次加入49. 02 g( 0. 4 mol) 氯甲酸異丙酯，乙醚( 80 mL) ，干燥的粉末碳酸鉀41. 5 g( 0. 3 mol) ，攪拌，冰鹽浴降溫至0 ℃以下，緩慢滴加水合肼12. 5 g( 0. 2 mol) ，溫度控制在0 ℃以下; 滴加完畢后繼續反應2 h，反應結束，瓶中有大量白色固體析出。向反應瓶中混合物傾入冰水( 100 mL) ，減壓抽濾，用50 mL 水洗滌固體3 次，烘干，得到白色晶狀固體肼-1，2-二甲酸二異丙酯39. 4 g，收率為96. 6%，經HPLC 測定其色譜含量為95. 08%，
HPLC 測定條件為: C18柱分離，柱溫25 ℃，甲醇-水( 體積比8 ∶ 2 ) 為流動相，流速1. 0 mL /min，紫外檢測波長230 nm。mp 106. 1 ～ 107. 6 ℃( 文獻值: 105 ～ 107 ℃)
1H NMＲ( CDCl3，500 MHz) ，δ : 1. 26 ～ 1. 27( d， 12H，CH3) ; 4. 95 ～ 5. 00( m，2 H，CH) ; 7. 27( s，2H，NH) 。
2 偶氮二甲酸二異丙酯的合成
在裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的250 mL 三頸瓶中，依次加入10. 2 g( 0. 05 mol) 肼-1，2-二甲酸二異丙酯，水( 50 mL) ，攪拌下加入濃硫酸( 50 mL) 至固體全溶; 加入40%的氫溴酸0. 2 g( 0. 001 mol) ，控制在0 ℃以下滴30%雙氧水6. 23 g( 0. 055 mol) ，1h 滴加完畢，溶液為橘紅色，0℃下反應2 h。反應完畢后靜置，CH2Cl2萃取，萃取液反復水洗至中性，水洗液回收，用無水MgSO4干燥，蒸餾回收溶劑，在75 ～ 80 ℃( 2 mm Hg) 下減壓蒸餾得到淡黃色液體偶氮二甲酸二異丙酯9. 48 g，收率93. 9%，經HPLC 測定其色譜含量為97. 53%。
HPLC 測定條件為: C18柱分離，柱溫25 ℃，甲醇-水( 體積比8∶2) 為流動相，流速1. 0 mL /min，紫外檢測波長285 nm;
1H NMＲ( CDCl3，500 MHz) ，δ:1. 42 ～ 1. 44( d，12H，CH3) ; 5. 20 ～ 5. 28( m，2 H，CH) ; IＲ( Liquid film) ，σ/cm － 1 : 2987. 0( C—H) ，2940. 6( C—H) ，1776. 2( C O ) ，1245. 8( —C—O—C) ， 1098. 1( C—O—C) 。
用途： 一種重要的有機合成中間體，可作為環化試劑進行Mitsunobu 反應。Mistunobu 反應是在偶氮二碳酸二乙酯( DEAD) 或DIAD 和三苯基膦作用下，醇類化合物和含活潑氫的酸性化合物發生取代反應，形成C—O、C—S、C—N 和C—C 等鍵的反應。該反應在溫和的中性條件下進行，因此，該反應被廣泛用于天然產物的全合成，或者化合物的官能團轉換，應用范圍較為廣泛。
DIAD也可用于光敏劑、聚合催化劑、殺菌劑等產品的合成；還可與烯基樹脂的液體發泡劑反應，用于制備淺色乙烯基泡沫塑料，DIAD 與塑膠混溶性好，分解產物無色、無毒、無污染、無臭味，在40 ～ 120 ℃范圍內可獲得高發氣量。
它是乙烯基樹脂的液體發泡劑。可用于制淺色乙烯基泡沫塑料。具有均勻的微孔結構，隨配方與加工條件不同，可得閉孔或開孔的泡沫體。此外還用作醫藥中間體，有機合成試劑等。
參考文獻：
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2、光延反應廢渣中再生偶氮二甲酸二異丙酯及回收三苯基氧膦 羅仙勇; 易純; 葉龍飛; 鐘為慧 化工生產與技術 2013-02-25 期刊
3、Mitsunobu反應中新型不對稱偶氮試劑的合成及應用研究 謝堅 浙江大學 2017-07-01 碩士
4、Mitsunobu反應中新型偶氮試劑的研究及噴昔洛韋合成新方法 楊建海 浙江大學 2011-04-01 博士 1
5、銅催化α,β-不飽和羧酸與三氟碘乙烷或亞磷酸二異丙酯的脫羧偶聯反應研究 張云 鄭州大學 2017-05-01 碩士
6、液體發泡劑“偶氮二碳酸二異丙酯”簡介 塑料 1974-06-18 期刊
7、偶氮類化合物氫化酰基化反應及全取代六氫異吲哚酮衍生物的合成研究 張鴻波 蘭州大學 2016-05-01 博士