CAS：2516-99-6
分子式：C3H3F3O2
分子量：128.05
中文名稱： 三氟丙酸
3,3,3-三氟丙酸
英文名稱： 3,3,3-Trifluoropropionic acid
性狀描述： 常溫下為無色液體或白色固體，密度1.45，熔點9.7℃，沸點146℃，折射率1.332-1.334，閃點92℃。
三氟丙酸為無色、有毒、有腐蝕的液體，三氟丙酸能與水和各種有機溶劑互溶，此外氨基酸、多肽化合物和聚酯類高分子等在三氟丙酸中有很好的溶解性。由于三氟丙酸的CF3基團強吸電子性，使三氟丙酸呈現較強的酸性，其酸性與氫氟酸相當。 三氟丙酸可經氫化鋰鋁或硼氫化鈉還原成三氟丙醛或三氟丙醇，也可在Rh/C催化劑存在下加氫還原為三氟丙醇。在強堿條件下三氟丙酸的CF3基團不穩定，易發生水解反應，因此三氟丙酸無法由三氟丙酸酯在堿性條件下水解而得，但可在酸性條件下水解制備。三氟丙酸的鋰鹽在格式試劑存在下可降解成單氟烯酸，單氟烯酸是一種重要的單氟中間體。
生產工藝: 通式為XCH2COOR的化合物，在鹵化亞銅、叔丁醇堿金屬鹽的存在下，于反應溶劑中與三氟甲烷反應生成3,3,3-三氟丙酸。其中反應溫度30℃～180℃；鹵化亞銅、叔丁醇堿金屬鹽、反應溶劑的摩爾比為1:1～5:5～25；三氟甲烷與XCH2COOR的摩爾比1～10：1；反應時間為10～24h。
制備：
(1)三氯丙酸合成
用恒流泵將氯代三氟丙烷以5mL·min-1速率通入管式反應器中，同時以2L·min-1的速率通入氯氣，升溫至200℃，將混合氣體通入紫外光(365nm)照射的管式反應器中，于200℃反應2.0h。混合氣體用冰機冷卻至30℃以下，收集反應液，尾氣用飽和NaHCO3溶液吸收，反應液經氣相色譜測定得三氯三氟丙烷收率38.4%。
(2)三氟丙酸合成
將40g(0.199mol)三氯三氟丙烷加入250mL圓底燒瓶中，緩慢加入Oleum試劑50g，攪拌下于100℃反應6.0h。將反應液緩慢滴入冰水混合物中(保持水溫低于5℃)，滴畢，繼續攪拌0.5h，用乙醚(3×50mL)萃取，合并有機相，旋蒸除去乙醚得無色液體三氟丙酸11.6g。
用途： 含氟試劑，是重要的含氟有機中間體，在藥物、新材料合成中有所應用。
當芳香族化合物中引入三氟甲基時，賦予其優異的熱穩定性、生物模擬效應、脂溶性滲透效應、電子效應及阻礙效應，同時三氟甲基又具有難以直接氟化獲得的特點。因此，含三氟甲基的中間體在醫藥、農藥、染料及功能材料等精細化工領域具有舉足輕重的地位。3,3,3-三氟丙酸作為一種新型的三氟甲基合成切塊，因其分子中含有羧基及活波亞甲基，可經親電、親核等化學反應將三氟甲基直接引入化合物中。
參考文獻：
1 三氟丙酸的合成與應用研究進展 曾紀珺;杜詠梅;張偉;亢建平;郝志軍;王博;馬洋博;呂劍 化工新型材料 2010 (9),75-76,115