CAS: 2550-26-7
分子式: C10H12O
分子量: 148.20
中文名稱: 4-苯基-2-丁酮
芐基丙酮
4-苯基丁酮-2
英文名稱: 4-phenyl-2-butanone
4-phenylbutan-2-one
benzylacetone
性質描述: 無色液體。沸點235℃,115℃(1.73kPa),相對密度0.985(22/4℃),折光率1.511(22℃),閃點98℃。
生產工藝:在乙醇、乙酸、氯化芐為原料,在強酸的催化下,羧酸與醇作用生成酯,乙酸乙酯通過克萊森縮合,酸堿反堿反應、親核加成反應、消除反應、CH3COOH酸化得到乙酰乙酸乙酯,再與氯化芐合成4-苯基-2-丁酮。
制備:
1、乙酸乙酯制備。在干燥的三頸瓶中,加入17ml95%的乙醇,在振搖與冷卻下分批加入8ml濃硫酸和幾粒沸石,在滴液漏中加入48ml冰乙酸和48ml95%的乙醇并混合均勻。水浴加熱,升至120℃時,開始滴加的時間其混合物,調節滴加速度,使滴加建度和餾出乙酸乙酯的速度相等,同時維持反應溫度在115~120℃,滴加約需1h。滴加完畢,在115~120℃繼續加熱15min,再升至130℃,當不再有液體流出時,即停止加熱。
在餾出液中加入約20ml飽和碳酸鈉溶液,直至無二氧化碳逸出,用pH試紙檢驗酯層呈中性。將混合物轉入分液漏斗中,分去水層。酯層用30ml飽和氯化鈉洗滌,再用30ml飽和氯化鈣洗滌兩次,洗去剩余的乙醇。將酯層由漏斗上口倒入干燥的錐形瓶中,用無水硫酸鎂干燥,放置約30min。蒸餾,收集74~78℃餾份。
2、乙酰乙酸乙酯的制備。在干燥的250ml燒瓶中,加入55ml乙酸乙酯和5g金屬鈉,裝上回流冷凝管,冷凝管上口安裝氯化鈣干燥管,反應立即開始,并有氣泡逸出。待劇烈反應過后,用水浴加熱回流至金屬鈉全部作用完(約2h)為止。反應結束時整個體系為紅棕色透明溶液。
冷卻,拆去冷凝管,邊振蕩邊向燒瓶中加入50%乙酸溶液,使之呈弱酸性,將反應液移入分液漏斗中,加入等體積的飽和氯化鈉溶液,用力振蕩數次后靜置,分出酯層,用無水硫酸鎂干燥。
將干燥過的酯濾入蒸餾燒瓶中,并以少量乙酸乙酯洗滌干燥劑。在熱水浴上蒸去未作用的乙酸乙酯,當餾出液的溫度升至95℃時停止。將瓶內剩余液體轉入30ml克氏燒瓶中,進行減壓蒸餾,收集乙酰乙酸乙酯。
3、4-苯基-2-丁酮制備。在250ml三頸瓶上,安裝帶有回流冷凝管、攪拌器、滴液漏斗的回流裝置。反應瓶中加入40ml無水乙醇和3g切成絲狀的金屬鈉,滴加20ml乙酰乙酸乙酯,加完后繼續攪拌10min,然后在30min內滴加完10.6ml氯化芐,繼續攪拌10min后加熱回流1.5h,反應物呈米黃色乳濁稠狀液,停止加熱。稍冷,慢慢加入用8g氫氧化鈉和63ml水配制成的溶液約15min加完,此時反應液呈橙黃色,強堿性。加熱回流2.5h,有油層析出,水層pH為8~9。停止加熱,冷卻至40℃以下,緩慢加入約19ml鹽酸至溶液,大約20min加完,再加熱回流1.5h,完成脫羧反應。
冷卻后,將剩余的反應液轉入分液漏斗,分出油層(主要為紅棕色的產品和二芐基取代物等副產物的混合物)約18g,用無水硫酸鎂干燥后,減壓蒸餾,收集111℃的(1596Pa,12mmHg)餾分。得無色液體4-苯基-2-丁酮,折光率(n20)為1.5110,沸點為233~234℃,密度為0.9849g/ml。
質量標準:
色狀 無色透明液體。
香氣 花香和草香,茉莉香韻。
相對密度 0.985-0.988(25/25℃)
折光指數 1.511-1.513(20℃)
含量 ≥99%
芐叉丙酮 ≤0.1%
水份 ≤0.1%
用途: 用于化妝、皂用和食用香精。 止咳酮和某些香料的中間體。
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3 關于4-苯基-2-丁酮與飽和亞硫酸氫納加成反應的探討 王智謙;麥祿根 大學化學 2004 (3),55-56
4 2-甲基-2-羥基-1-苯基-1-丁酮的合成 胡應喜;趙世煒;范立闖 化學世界 2008 (5),290-292,281
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