CAS： 26386-88-9
分子式： C12H10N3O3P
分子量： 275.20
 
中文名稱： 疊氮磷酸二苯酯
                     二甲基磷酸基疊氮化物

英文名稱： diphenylphosphorazidate
                     DPPA

性質描述： 無色無爆炸性油狀液體，b.p.134-136℃/0.2 mmHg，d204 =1.28，n20D =1.5518 。該試劑溶于有機溶劑，不溶于水，遇光和接觸濕氣發生顏色變化和分解，具有較高的反應活性。

生產工藝：以氯代磷酸二苯酯和疊氮鈉為原料，以季銨鹽、叔胺無機鹽、強堿性叔胺或冠醚化合物為相轉移催化劑，在15～30℃反應10～15小時后制得疊氮磷酸二苯酯。

質量標準：
外觀 淺黃色至黃色液體
含量 ≥98.0%
 
用途： 在有機合成、醫藥合成及肽類化合物合成方面有廣泛應用。疊氮化試劑，用于四苯卟啉-鈷催化的烯烴的氮丙啶化。

　　也用作制備大環內酰胺和醛糖還原酶抑制劑的激活劑。也是重要的有機磷試劑。

一、在有機合成上的應用
1.合成環烷基酸和芳基脂肪；
2.合成芳香胺和雜環芳香胺；
3.合成羧酸硫醇酯；
4.合成α-氨基酸；
5.合成三甲基硅重氮甲烷；
6.合成肽類化合物；

二、在醫藥合成上的應用

2.1　非甾體抗炎藥物的合成。非甾體抗炎藥物其中一類是2-芳基丙酸, 如臨床應用的布洛芬(lbuprofen)、酮基布洛芬、耐普生等。這些藥物可用二苯基硫代磷酸疊氮物或者苯基硫代疊氮磷酸乙酯合成；

2.2 　治療高血壓藥物的合成。6-苯基氮雜?-2-酮是一種治療高血壓藥物的中間體, 可用4-甲基嗎啉和6-氨基-5-苯基己酸在DPPA 和二甲基甲酰胺存在下低溫攪拌3 .5 h 合成, 再經多步反應制得α-〔3S-〔〔(1S)-羧基-3-苯基丙基〕氨基〕-2-酮-6(R)-苯基全氫氮雜-1-基〕醋酸。

2.3 　抗菌藥物的合成。DPPA 試劑與7-(1-羧基環丙基-6-氟-4-喹啉酮-3-羧酸乙酯經三步反應, 可以合成7-(1-氨基環丙基)-1-環丙基-6-氟-4-喹啉酮-3-羧酸。該物質能抑制革蘭氏陰性細菌包括緣膿桿菌, 其抗菌效果類似環丙沙星、氧氟沙星,但急性毒性小。還可以合成對革蘭氏陰性和陽性細菌均有抑制作用的7-(1-氨基環丙基)-1-(2 , 4-二氟苯基)-6-氟-1 .4-二氫-4-酮-1 .8-萘啶-3-甲酸。

2.4　抗癌及抗腫瘤藥物的合成。以(S)-α-氨基丙酸甲酯為原料, 以DPPA為試劑經三步反應, 合成了酞酸酐衍生物。該物質體外實驗可抑制L1210 細胞生長, 其ID50 =0 .0025μg/ml , 可用于治療白血病。

2.5　抗過敏藥物的合成。 6-苯乙烯基吡啶, 當2 位有下列基團: -COOH ,-NHCOCO2Et , -NHCOCO2H和5-四唑基, 該物質則具有抗過敏活性, 而這些基團的引入可由6-苯乙烯基吡啶-2-甲酸與DPPA 作用得到。

2.6 　神經細胞保護劑的合成。DPPA 可用于合成色酮衍生物, 能抑制神經細胞的死亡, 臨床上可用于治療某些疾病, 比如7-異丙基-5 , 6-二甲氧基-2-〔〔4-〔(甲基巰基)甲氧基〕苯基〕巰基-4-氫色酮, 可治療阿爾茨海默疾病, 唐氏綜合征, 血管性癡呆, 帕金森,肌萎縮側索硬化癥, 末梢神經紊亂等。

2.7 　其它用途:DPPA 在醫學研究上還有其它多種用途。它可以合成治療中樞系統紊亂的口服藥, 用于由血管緊張素或多巴胺受體活動引起的中樞系統紊亂的長期治療。

參考文獻：
1、高效液相色譜法測定疊氮磷酸二苯酯(DPPA)的含量 趙建宏; 李磊; 武紅旗; 王留成; 宋成盈 鄭州大學學報(工學版) 2008-03-10 期刊 2
2、疊氮磷酸二苯酯合成工藝的改進 武引文; 顏廷仁; 高志剛; 潘海峰; 郭衛芹 化學試劑 1992-12-26 期刊 7
3、氯化磷酸二苯酯的合成和結構表征 高存生;徐元清;房曉敏;吳國印;胡靜超 化學研究 2012-11-25 期刊 4
4、疊氮磷酸二苯酯在有機合成及醫藥上的應用 武引文; 梅和珊; 陳子明; 米志華; 顏廷仁 河北醫科大學學報 2001-11-18 期刊 3
5、相轉移催化法合成疊氮磷酸二苯酯及其反應動力學研究 李磊 鄭州大學 2008-05-17 碩士