對叔丁基苯甲酸的合成方法主要有:
液相溶劑氧化法,以醋酸作溶劑,醋酸鉛作為氧化劑,在較低溫度下合成對叔丁基苯甲酸.
液相非溶劑氧化法,不用任何溶劑,用醋酸鈷和溴化鈉作為催化劑,在170e的溫度下用空氣氧化得產物.
高溫氣相氧化法,在催化劑存在下,高溫使對叔丁基甲苯汽化氧化制得對叔丁基苯甲酸.
最近,我們研究發現,用價廉易得的硝酸作為氧化劑氧化對叔丁基甲苯,不需添加任何催化劑,即可得對叔丁基苯甲酸粗品,然后用氫氧化鈉溶解,除去有機雜質及不溶物,再酸化得純凈的對叔丁基苯甲酸,選擇性好,能耗低,避免了用空氣氧化法的轉化率低等諸多缺點,具有較大的實用價值。
粗品對叔丁基苯甲酸的制備
在500mL高壓釜中,加入26mL(0.2mol,29.6g)對叔丁基甲苯,68%的26mL(0.4mol,37g)硝酸,加2.5mL水,蓋好釜蓋。開動反應攪拌裝置,升溫至180e,反應8h"通冷卻水冷卻,打開反應釜,大部分固體沉積于反應釜底部,少量附著于反應釜冷卻管上。收集固體,過濾,干燥,得34.5g,收率95.5%。
對叔丁基苯甲酸的提純
稱取10g氫氧化鈉,加90mL水,配成10%的氫氧化鈉溶液,將上述固體加入其中,待充分溶解后,過濾,濾液用鹽酸調pH至3左右,此時有大量結晶析出。靜置,過濾,得33.4g,產率98.2%。產物進行紅外光譜分析,顯示出對叔丁基苯甲酸的特征峰。通過HPLC分析,其含量為98.4%。熔點164~166e(文獻值164~165e)。